衆所周知，杜月笙是20世紀上半葉上海灘最富有傳奇性的一個人物。他從一個小癟三到涉足娛樂、文化、教育、金融、新聞各業的财富大亨，呼風喚雨，無所不能，所建立的龐大黑幫王國至今讓人驚駭不已。
枭雄本自貧賤來。杜月笙曾這樣回憶童年：“當時一個月學費隻有五角錢，可惜因為家裡實在太窮了，讀到第五個月，先母繳不出學費，隻好停學。”
失學兒童的痛苦經曆，讓杜月笙永生難忘。他雖是粗人出身，但很看重文化。成名後，他一直在努力提高自身文化修養，門廳高懸對聯“友天下士，讀古人書”，時時鞭策自己。然而畢竟識字少，無法去“讀”，他就重金聘請高明的說書藝人長期為他講《三國》說《水浒》，學習曆史知識和古人處世方式。
他勤練書法，簽名寫得相當漂亮。
他非常注重儀表文明，不論天氣多熱，他長衫最上面一顆紐扣也從不解開，并禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒衆出入杜門。
杜月笙
杜月笙生于1888年，江蘇川沙(今上海浦東新區)人，原名叫杜月生，這是一個很普通且有些土氣的名字。發迹後，他嫌這個名字不夠高大上，就托人幫他改名了。
幫他改成杜月笙這個名字的，是個很牛的人，叫章太炎，著名的國學大師。
大師就是大師，章太炎以其原名“月生”之不雅，幫他從“東方之樂為笙，西方之樂為镛”這句話中，給他找了個名，主張大名叫“镛”，号“月笙”。隻改了一個字，立馬就使名字上層次了，氣場大了許多。
手中有大錢，身邊朋就多。除了章太炎，許多文化界大名鼎鼎的人物如黃炎培、章士钊、楊度、江一平、鄭毓秀、秦聯奎、陳群、楊雲史、楊千裡等，都是杜月笙的尋常座上客。
曾任民國大總統的黎元洪手下有個秘書長叫饒漢祥，也是個大文人，他贈給了杜月笙這麼一副對聯：“春申門下三千客，小杜城南五尺天。”
評價不可謂不高，倒也符合事實。
廣結名流當然是有好處的，利于一個人的整體提升。文化的熏陶，使杜月笙的整個氣質脫胎換骨。著名老報人徐鑄成回憶他年輕時第一次見到杜月笙的情景時說，他原本以為此人定會是青面獠牙，見了面才知道原來是位言談舉止都很斯文的瘦削老人。
當年有這麼一句話形容上海灘的三個黑社會老大：黃金榮愛錢，張嘯林善打，杜月笙會做人。黃金榮在法租界黑白通吃，張嘯林在軍界手眼通天，唯有杜月笙，靠着人情，長袖善舞，表面看上去最無黑社會習氣，被譽為了“青幫三百年來之第一号人物”。
現在的很多人很羨慕杜月笙當年很有錢，對有關杜月笙勵志的雞湯文在微信圈裡轉了又轉。但杜月笙的錢從何來，很少去問。答案是：從黃賭毒中來。杜月笙當年聯合黃金榮和張嘯林，不僅壟斷了上海灘的鴉片生意，而且通過法租界，将鴉片銷往了全國各地，殘害了很多人。
1930年杜月笙建造的杜氏祠堂落成，規模很大，捧場的名家雲集。但很少有人知道，杜氏祠堂的另一個用場，就是在這裡制作嗎啡等毒品。
杜月笙的人生之痛，莫過于幫蔣介石幹的這件壞事。
1927年4月初，上海的形勢波詭雲谲。4月5日，北伐軍總司令蔣介石将自己親筆書寫的一塊“共同奮鬥”的牌匾送到上海總工會，同時卻磨刀霍霍準備大開殺戒。而這一系列活動中，打先鋒的是上海幫會。
4月11日晚，上海總工會委員長汪壽華來到了法租界華格臬路杜月笙公館，應杜月笙邀請到其府上商議解決勞工糾察隊與幫會組織“中華共進會”之間的摩擦事宜。
臨行前，勞工糾察隊的總指揮顧順章曾建議他帶一小隊勞工糾察隊員去，但汪壽華笑着回答：“不用。我和杜先生是老朋友了，這次暴動成功，他幫了我們不少忙，給了我們不少槍。再說，不久前一群潰兵滋擾浦東杜家祠堂，是我派兵将他們滅了的。我與他有來有往，翻不了臉。”
汪壽華還是太天真了，結果很慘——他被杜月笙指使的人活埋在了上海的楓林橋，年僅27歲。
杜月笙随後又指使大批流氓襲擊勞工糾察隊，大肆屠殺共産黨人和勞工群衆，犯下了滔天罪行。
蔣介石的南京政府成立後，杜月笙當上了南京政府陸海空總司令部顧問、軍事委員會少将參議和行政院參議。
讓一個黑社會頭子搖身一變為少将，隻有蔣介石才能幹出來。
是以蔣介石的所作所為，曆來為人所瞧不起。
杜月笙與他的五姨太孟小冬
抗戰中，杜月笙是做了些支援抗戰的事情，很多人就此對他評價很高。
杜月笙參加了上海各界抗敵後援會，任主席團成員兼籌募委員會主任。僅月餘時間，杜月笙主持的籌募會就籌集到救國捐款150餘萬元，有力地支援了前方的抗戰。他籌集了大量毛巾、香煙、罐頭食品用以勞軍。八一三抗戰後期，他得知駐守在四行倉庫的謝晉元團缺乏食品時，僅用了一天時間即向謝團送去了20萬個餅。他主動将杜美路的私宅借給财政部“勸募委員會”作辦公地點，發動與組織上海各界力量認購了救國公債7500萬元，幾占全部發行量的1／6。杜月笙還弄到一些軍中急需的通訊器材、裝甲保險車送給中共将領，并應八路軍駐滬代表潘漢年的要求，将從荷蘭進口的一千套防毒面具，贈送給晉北前線的八路軍将士使用。
上海淪陷後，杜月笙還以市各界抗敵委員會負責人的身份仍在租界内堅持了一段時間。他曾不惜巨資買了不少中共黨組織設法出版的《西行漫記》、《魯迅全集》等進步書籍，燙上“杜月笙贈”的金字送給租界内的各大圖書館，為廣大市民提供抗日救亡的精神食糧。
但他也沒少發國難财。
1943年，中日雙方激戰正酣。杜月笙與戴笠合作成立了通濟公司。當時的國統區常年炮火，輕工業非常落後。輕工業的發展與人民生活息息相關，國統區生活必需品非常有限，出現了惡意囤積貨物的情況，導緻了很嚴重的通貨膨脹，通濟公司是其中最主要的因素。
與此同時當時的被日本占領的地區，輕工業發展也很快，但是缺乏重工業發展的材料，比如有色礦石之類的。随後就發生了人類戰争史上最駭人聽聞的一幕：中日雙方激戰正酣，但是為了讓戰争持續下去，雙方在背地裡進行貿易。杜月笙這邊得到了稀缺的生活必需品，日本人那邊得到了重工業材料。
典型的官商勾結，發的是國難财，而且是赤裸裸地為侵華日寇提供戰略資源。
抗戰後，杜月笙想在蔣介石政權中撈個有影響的職位，但未能如願。因為這些職務，蔣介石都有人選了，也就是說，杜月笙被蔣介石抛棄了。于是杜月笙後來就此說了這樣一句很感慨的話：蔣介石拿我當夜壺，用過了就塞到床底下。
4月21日，人民解放軍橫渡長江，23日南京解放，上海的解放在即。在奉化溪口老家的蔣介石仍念念不忘杜月笙，電令上海市長吳國桢、警察局長毛森等，力勸杜月笙去台。
但杜月笙執意去了香港。
寓居香港後，杜月笙偶然在報紙上看到這樣一則新聞：1950年冬，上海市民在楓林橋挖到了中國共産黨早期上海工運領袖汪壽華的屍骸，并将汪壽華的血衣在勞工文化宮進行展覽。
後來接着報道，上海政府在逸園萬人公審來殺死汪壽華的兇手馬祥生、葉焯山，并判處極刑，在楓林橋汪壽華的遇害地點，二人被執行槍決。
作為殺害汪壽華的主要兇手，杜月笙的内心從此波瀾起伏，心緒極為不甯，本來身體就已很不好的他病倒了。
這塊心病越來越重。
在台灣的蔣介石此時仍然沒忘杜月笙，派出俞鴻鈞、洪蘭友等赴港遊說，要他去台灣，杜月笙均以疾病纏身為由推拒了。
杜月笙很清楚，蔣介石安的不是好心。台灣絕對不能去，去了會死得更快，也死得更難看。
晚年杜月笙
1951年3月11日，台灣《中央日報》轉發中新社香港10日專電：錢永銘、張公權、杜月笙等，已準備申請赴台。
這當然是假新聞，是蔣介石的輿論戰。
制作假新聞，曆來是國民黨的拿手好戲。
火上再添一把柴！生性狡詐的蔣介石接着又施用了恐吓術。
1951年4月初，在香港的國民黨特務傳話給杜月笙：大陸正欲與港英當局交涉，要把他押回上海，在清算“四·一二”政變大會上批鬥，同時大陸已派人潛入港島，如交涉不成時，則将他就地處決。
由于當時的資訊不暢，無法求證真僞，杜月笙就陷入了極度恐懼之中，引發了嚴重的神經衰弱和心髒病。當年7月，杜月笙中風偏癱卻拒絕治療，于8月16日撒手人寰，終年才63歲。這位曾經不可一世的人物，就這樣被吓死了，無可奈何花落去。
杜月笙對子女的教育還是值得稱道的，他嚴格要求他們的學業，嚴禁他們沾染煙賭娼。兒子杜維藩高中時一次大考逃考，被他狠甩兩個耳光；女兒杜美如一次外語考試成績不佳，被他用鞭子責打十下。其八子三女都受到了良好的教育培養，後都活躍在海外商界。（劉繼興）