孫堅很了不起，他的兩個兒子孫策、孫權兄弟倆都非常有出息，都是雄才大略之輩。而一代枭雄曹操對這兩人的評價則大不相同。
在《三國演義》第21回中，曹操邀請劉備青梅煮酒論英雄，談起天下豪傑之士，其中就說到了孫策。劉備是怎麼評價孫策的呢？劉備認為“
孫伯符乃英雄也
”，因為他“
血氣方剛，江東領袖
”。
劉備挺有意思，他在談到各方英雄的時候，順序是淮南袁術、冀州袁紹、荊州劉表、江東孫策。當時孫策雖然勇武，但他尚寄身于袁術之帳下。劉備将年輕的孫策與袁術、袁紹、劉表這些地方大諸侯相列，也算是慧眼識人。
曹操則認為，“
孫策藉父之名，非英雄也
”，說孫策是憑借着他老爸孫堅的威名，不能算英雄。那麼，曹操是蔑視孫策嗎？當然不可能，曹操在與劉備的讨論中以各種借口否定了劉備所有的提名，其實歸根結底就是為了引出最後那一句“
天下英雄，唯使君與操耳
曹操最終的目的就是為了驚吓劉備，“
一震之威，乃至于斯
”，迫使劉備産生危機感，驚恐之下迅速逃離許昌，從後面曹操的種種行為來看，曹操是達到了效果。
在《三國演義》第29回中，建安四年，曹操再次評價孫策，與上次煮酒論英雄時就大不相同了。
因為這個時候孫策已經襲取廬江，擊敗劉勳，迫降華歆，聲威大震，麾下兵精糧足，俨然成為江東之霸。孫策派張纮到許昌上表，名為獻捷，實則示威。而曹操此時尚面對北方袁紹的巨大壓力，無暇南顧，得知孫策勢力強盛，感歎道：
“猘兒難與争鋒也！”
還把曹仁的女兒許配給了孫策的弟弟孫匡。一邊安撫求和，一邊去拒絕了孫策擔任大司馬的要求。曹操這是求和而不示弱，告訴孫策，這個地盤上還是我說了算。
在《三國演義》的第29回中，通過使者之口，再次展現了曹操對孫策的看法。
留在許昌的張纮（
hóng
）派信使到江東來見孫策，孫策問詢起來，使者說：
“曹操甚懼主公；其帳下謀士，亦俱敬服；惟有郭嘉不服。”
為什麼郭嘉不服呢？因為郭嘉認為孫策
“不足懼也：輕而無備，性急少謀，乃匹夫之勇耳，他日必死于小人之手。”
曹操是怕孫策嗎？當然不是，當時曹操與袁紹翻了臉，雙方已經開始調兵遣将，官渡之戰拉開了帷幕，曹操的主力部隊都調往北方與袁紹對峙，這種時候，就怕孫策從屁股後面來一下子，是以“
深懼之
”。而郭嘉早有預謀，知道一項驚天動地的刺殺行動正在展開，是以說孫策必死于“
小人之手
在《三國演義》的第61回中，曹操兵進濡須口與孫權大軍對峙，曹操率衆策馬登上山坡，遙望敵情，看到江東船隊陣列嚴整，旗甲鮮明，排程有方。孫權親自挂帥，坐在大船上，“
左右文武，侍立兩邊
”。曹操揚鞭指歎，說出那句著名的“
生子當如孫仲謀
！”其實後面還有一句：
“若劉景升兒子，豚犬耳！”
曹操這一方面是贊歎孫權的勇略和能力，不像劉表的兒子，蠢笨如豬：長子劉琦被劉備玩弄于股掌之間，幼子劉琮性格軟弱，曹操大軍一到，束手而降。兩個兒子皆無能之輩，斷送了劉表的大好基業。
另一方面，曹操也是有感而發。因為就在出征之前發生了一件大事：荀彧勸谏曹操勿受九錫，激怒了曹操，賜盒自盡。在當時的政治形勢下，曹操其實已成騎虎之勢，難以抽身了。都說是“
功成身退，解甲歸田
”，說的挺好，哪有那麼容易的事？權力一旦交出去，以漢獻帝和他那幫所謂的“
忠臣
”的德行，曹家能不被滅族？不僅是曹家、夏侯家，有多少為國征戰的将士們都要受害。
有些路一旦走上了，就再也無法回頭了。想保住自己和家人的安全，哪是那麼容易的事？曹操的兒子們又有誰能撐起這份責任來呢？荀彧不想讓曹操将權力繼續傳遞給子孫，那曹操死後，他的家族和部下将面臨着何等恐怖的後果啊！
孫策年紀輕輕就被刺身亡，孫權是少年接位，權力的更替還算是平穩，經過打拼，孫權的勢力穩固，鼎立三分，能打造出這樣的局面，可見其超群的能力。是以曹操不但是感歎孫權的才略膽識，也是對自己家族未來的期盼和擔憂。