在努諾令人失望的任期結束之後，熱刺在本賽季早些時候任命孔蒂為他們的新主帥。這位意大利人的任務是讓俱樂部重返冠軍聯賽，為了做到這一點，他需要實作自己獨特的戰術風格。由于他的任命是在本賽季中期，他的新體系還沒有能夠給球隊帶來任何扭轉頹勢的迹象。托特納姆很可能會在轉會視窗活躍起來，因為孔蒂希望帶來一些符合他體系的球星，但這可能意味着現在的一些球員必須離開。這裡有五名熱刺球員可能在一月份轉會。
阿裡
阿裡在托特納姆的低迷表現已經持續一段時間了，這位前英格蘭國腳似乎在某個時候離開是不可避免的。在波切蒂諾任期的最後幾個月，他的狀态開始下降，在穆裡尼奧和努諾的上司下情況變得更糟。穆裡尼奧在訓練中批評阿裡的場景甚至出現在了在托特納姆的亞馬遜紀錄片中。孔蒂不會接受任何為球隊付出低于100%的球員，是以前往紐卡斯爾或埃弗頓是阿裡最好的選擇。
哈裡-凱恩
衆所周知，哈裡-凱恩在對俱樂部近幾個賽季缺乏進步感到沮喪後，于今年夏天要求離開托特納姆。這位英格蘭國腳與曼城和曼聯都有着密切的聯系，據報道，曼城為這位英格蘭國腳的出價高達1.4億英鎊。托特納姆拒絕了這些意向，但這并不意味着曼城不會試圖以另一個可觀的報價來加強他們在英超和冠軍聯賽中的進攻。這是一筆似乎不太可能完成的交易，但它會給孔蒂提供足夠的錢去消費。
貝爾溫
自從兩個賽季前以2700萬英鎊從PSV轉會以來，貝爾溫沒有對英超産生持久的影響。他有速度和帶球能力去傷害對手，并且享受了一場精彩的處子秀，他被評為對陣曼城的最佳球員，但是他的狀态和健康狀況讓他處于首發陣容的邊緣。在42場英超聯賽中，他隻進了4個球，并收獲了5次助攻。據報道，阿賈克斯有意将貝爾溫帶回荷蘭，但目前這可能是一筆僅停留在前期的租借交易。
恩東貝萊
當孔蒂被任命為托特納姆的主教練時，一個可能會對自己未來感到擔心的球員是恩東貝萊。這位前裡昂中場球員已經被指責在訓練或比賽中不夠努力，他的散漫風格經常受到批評。孔蒂執教講究的強度永遠不會适合恩東貝萊，除非他徹底改變他的職業态度。事實上，這位意大利人已經說過恩東貝萊作為一名團隊球員需要提高，是以如果一個不錯的出價到來，熱刺可能會被誘惑将其出售。尤文圖斯已經和他聯系在一起。
布萊恩-希爾
當年輕的邊鋒布萊恩-希爾以2200萬英鎊完成從塞維利亞的轉會時，人們對他寄予厚望，作為交易的一部分，拉梅拉前往西甲。他在西班牙表現出了他多變的天賦，但到目前為止，他還沒有在英格蘭站穩腳跟。托特納姆不會減少對希爾的期待，而是試圖将他租借到别處直到本賽季末，以幫助他的發展，回歸西甲看起來是最有可能的目的地。畢竟，到目前為止，他在英超聯賽中還沒有一次首發。