“三起三落”是張衛健最為人津津樂道的故事，畢竟，這裡面充滿了得失、悲喜以及人情的冷暖，再加上勵志成分，絕對是一鍋好雞湯。
張衛健的堅強、樂觀，以及在關鍵時刻顯現出來的判斷和聰明，确實值得佩服，他如一輛過山車，不管起起伏伏，一直向前奔去，又似一株勁草，任爾風大雨大，始終屹立不倒。
他那顆光溜溜的腦袋，可不簡單。
别看張衛健為人嘻嘻哈哈，童年卻凄凄慘慘。
本來呢，張家條件不算太差，張父是個船員，有着一份固定收入，養家糊口不成問題，是以“铛铛铛”連續生下三個兒子，老大張衛健，老二張衛彜，老幺張衛基，俨然有“三陽開泰”之勢。
張衛健小時候
不過，船員這份職業存在一個大問題，那就是常年于海上漂泊，登陸時間較少，比如張父，一年中，有九到十個月不在家，撇下妻兒孤零生活。另外，或許在外時長，很多船員最後永遠留在了外面，梅豔芳的父親便是典型例子，但也有顧家的，張學友的父親就陪伴家人走到了最後，堪稱船員楷模。
那麼，張衛健的父親呢？哎，正是他童年不幸的根源。
張父脾氣暴躁，經常動手打老婆和孩子，而且下手極狠，有時舉起沙發、電扇等就砸了過來。打完之後，還要通宵罰跪，他則在旁監督，敢犯困便是一巴掌。張父打人，很多時候隻因一些小事，甚至無緣無故：張衛健數學學得不好，有次好不容易考了及格，興高采烈地告訴爸爸，誰知換來的是一頓痛揍“獎勵”；那回，他和父親上街，看到一輛跑車，情不自禁地吹了聲口哨，一回家，張父就把他扔到床上，然後騎在他身上不停地打……這種無休止的打罵，讓年少的張衛健竟然想到，他什麼時候會被打死。
成年後，張衛健分析，父親的行為應該是有“病”——患有狂躁症，并具虐待傾向。一次，他将其中一個兒子拎過來，褲子一脫，對着屁股猛抽，直打到屁股流血，仍不罷休，居然還踩着兒子拍了一張照片。這不是有病是什麼？況且，這種病還遺傳，二弟張衛彜2006年檢查出得了狂躁抑郁症，不僅亂發脾氣，還導緻兄弟阋牆。
張父除了家暴外，更疑神疑鬼，每次出海歸來，都要問兒子：我不在家的時候，有沒有叔叔來過？哦，沒有啊，那你媽媽有沒有給其他人打過電話？諷刺的是，他要求老婆遵守婦道，自己卻在外邊拈花惹草，最終，張衛健十三四歲的時候，父親抛妻棄子，去找另外一個女人了。
父親這一走，張衛健直到約25年後，才再次見到。那年，張衛健在舊金山演出，聽聞定居于此的爺爺快不行了，他和母親去醫院探望，隻見病房門口，一個人舉着報紙遮住臉面，從他們來到他們去，報紙始終沒有放下。張衛健知道，這個人就是親生父親，現在卻完全變成了陌生人。即使如此，假如父親有難，他還是會伸予援手的，但這樣做不是因為感情，而是責任，他不想遭雷劈。
童年經曆，對張衛健的性格和想法産生了很大影響，其一，自大與自卑到了極端，當面對具有信心應付的人和事的時候，他的信心膨脹到了無法收拾的地步，但當面對完全沒有信心應付的人和事的時候，他可以跌至谷底，像永不超生那樣。其二，父母破碎的婚姻，令他在感情上尤為謹慎，他曾發誓，以後要麼一輩子隻談戀愛不結婚，要麼結婚就一輩子，他可以允許自己做錯任何事，就是不允許結錯婚。因而他需鼓起很大的勇氣且考慮周詳才會結婚，一旦結婚，必定保證百分之二百不會離婚，甚至可以容忍太太跟别人通奸，隻要不再犯，都可以原諒。這個……張茜聽了不知有無想法。
總得來說，除了這些“怪念頭”，出生于家暴及離異家庭的張衛健，還是積極向上的，這要感謝他有一個好媽媽。張母開朗且開放，愛玩且會玩，雖然離了婚，可并非整天哭天搶地，陰郁憂愁，該怎麼過繼續怎麼過，這亦使得張衛健樂觀豁達，能夠勇于面對生活、事業的不如意，否則起伏波折間早就熬不住了。
張衛健的朋友，如許志安、蘇永康等，都親切地稱呼張母為“飛哥”，這來源于張母與黃一飛長相相似，也指她性情随和，跳脫飛揚。張母經常和張衛健一起參加聚會，喝酒、跳舞，打麻将，一樣不落，甚至着泳衣亮相泳裝派對，大秀身材，并去遊樂場玩過山車等刺激遊戲，膽子很大。對了，張母還替許志安給鄭秀文送過花，算是為癞蛤蟆吃到天鵝肉出了一把力。
張衛健是不幸的，有一個不負責任的父親，張衛健亦是幸運的，有一個熱愛生活的母親。一切，自有注定。
張衛健國小念的是德信，與吳國敬同窗，關系密切，而中學念的是聖芳濟書院，從校名即可看出，這是所宗教式學校。
不錯，張衛健一出世便受洗，小時候更立志當一名神父，但上了中學，發現周圍女仔個個青春靓麗，便放棄了為主服務終身的願望，因為神父是不準結婚的。
張衛健學習不錯，尤其記憶力特别好，考試前，一般同學都要背三到五天書，他背一天就OK，這種過目不忘，讓他在學業上如魚得水，亦為他日後記台詞、歌詞頗有助力。
學習之餘，張衛健興趣廣泛，一說他很愛演戲和研究人，學校每次辦舞台劇，他總是導演、編劇、演員、道具一手包辦，并時常坐在街上看人或是坐很擠的公共汽車聽别人講話，因為他相信，真實的生活是好演員的養分。
該說法未見佐證，但他喜歡踢球倒是親口承認，其位置為——守門員，每次校際比賽，他皆拼盡全力嚴防死守。大概正是這種舍命精神，約中三時期，張衛健竟然被職業球隊南華選入了預備隊，且得到素有“亞洲鋼門”之稱的仇志強指導。
這時的張衛健，人生目标已從“當神父”轉變為“當守門員”，幻想未來坐鎮綠茵場，讓對方90分鐘射無可射，成為真正的“男人”。然而好景不長，一年多後，他被球隊打發了，理由無可辯駁——太矮了。要知道，張衛健雖非“三寸丁”，卻也隻有五尺六（英尺，約1.67米），而守門員起碼1.8米左右，才能“仰手接飛猱，俯身散馬蹄。狡捷過猿猴，勇剽若豹螭”。
踢波，健仔可是半專業的
得，守門員夢想破滅，那就安心讀書吧，由于張衛健記憶好、口才佳、分析能力強，老師們都看好他大學上法律系，張衛健亦決定報考此專業。可是，他的理想再一次無法實作，因為母親要求他退學，掙錢貼補家用。
離婚後，張母幫人帶孩子為生，最多一次帶八九個，像個小事先串通的人所，生活盡管窘迫點，但張衛健兄弟三人卻也沒有餓着。前面說過，張母挺愛玩、挺新潮，不知何時開始學人家炒股，然技術很差，未幾便虧得一塌糊塗，全家陷入困境，甚至把房子也賣掉了。如此情況下，張母便跟張衛健講，無論你成績好壞與否，你都必須立刻出去工作，幫忙養家。你說，張衛健有得選擇嗎？是以，中五時，他便辍學了。時為81年或82年，張衛健十六七歲。
張衛健走向社會的第一份工作，是做市場調查員，每日拿着疊問卷，到街上派送詢問，最多試過一天問一百多兩百人。至于調查的内容，包羅萬象，一次關于女性絲襪的調查，還讓他發現了個驚天秘密，原來阿嬸們比少女更開放。
後來，張衛健換了工作，白天在一家雜志社打雜，晚上在酒廊唱歌。
等等，張衛健會唱歌？是的，這還得拜他被南華預備隊開除所緻。被南華飛走後，張衛健有些憤憤不平：個子低是天生的，又不是我的錯，難道個子低就什麼都幹不成？剛巧，1979年陳百強在歌壇橫空出世，張衛健了解到，他亦不過五尺八九左右，自此便奉為偶像，并喜歡上了音樂，時常自我陶醉地嚎兩嗓子，唱得還不錯。
會唱歌這門本事，讓張衛健成了酒廊駐唱，但幹了一段時間，他心生煩悶，因為每晚演唱45分鐘，有一半以上的歌曲是他不想唱得，尤其最讨厭的生日歌，幾乎天天都要唱一遍——隻要有人過生日他就得唱。此外，酒廊客人，大多對聽歌沒興趣，他們是來喝酒、泡妞的，即使張衛健唱得再賣力，獲得的掌聲卻寥寥。還有，客人們魚龍混雜，良莠不齊，張衛健必須小心翼翼，一旦講錯一句話，輕則罰酒，重則酒杯、煙灰缸飛上台。更為難的是，張衛健不擅飲酒，一杯就挂，混迹于這種靠酒精話事的場所，實在寸步難行。
有人說了，既然幹得不适合，走人不就得了？可是，相對而言，酒廊的薪酬比較高，再者他那身子骨，搬磚也搬不動呀。家裡有三張嘴等着他開飯，豈是說不幹就不幹那麼簡單？張衛健認為，最好的辦法，是成為真正的歌星，才可既脫離苦海又能繼續唱歌。這條路很快出現在了他的面前，那便是于1982年拉開帷幕的新秀歌唱大賽。
新秀歌唱大賽由TVB和華星唱片聯合舉辦，志在挖掘新人，獲獎者與表現優良者，皆會得到華星的一紙合約，進而步入歌壇，這不正是張衛健所期盼的嗎？他二話不說，立即報了名。
首屆新秀歌唱大賽，雲集了衆多想出頭的年輕人，張衛健歌技還未練到家，止步于三十強，冠軍被梅豔芳奪得。他回到酒廊卧薪嘗膽，次年再次報名，結果中途選擇了退賽。
咦？張衛健為何放棄？哎，他讓人忽悠了。
比賽進行期間，有家唱片公司許是看到張衛健預賽表現不俗，找到他商議合作，他們對他說：健仔，你參加比賽不就是為了拿獎、簽公司、出唱片？馬上我們能就給你提供一份合約，你還費那麼多力氣幹嘛！張衛健一聽，照啊，便通知組委會不玩了。不久，唱片公司找了首歌讓張衛健錄，但錄來錄去制作人都不滿意，決定先錄和音，誰知等和音一唱完，制作人說，不如這樣了健仔，這首歌讓和音唱吧。張衛健有點懵，我呢？制作人答，你可以唱和音呀，給，這是200塊錢，算和音的酬勞。張衛健不死心，那我啥時候再來？等通知，等通知，制作人很敷衍。
通知一等就沒影了，簽約一事亦跟着不了了之，張衛健擺明被涮了。
雪上加霜的是，他唱歌的那家酒廊，也不準備請他唱了，真是“屋漏偏遭連陰雨，船遲又遇打頭風 ”。
張衛健一時走投無路，從隻剩下兩塊六毛五的皮夾子裡，翻出一張已經揉得皺巴巴的電話号碼，哆哆嗦嗦地撥了過去，他知道，“生存還是死亡”，在此一舉——
“喂，你找哪個？”
“我……我找張國榮先生。”
“我就是，你是誰？”
“我是一個失意的人……”
張衛健怎麼會有張國榮電話的？按他的介紹，是“偷”來的。
話說，張衛健在雜志社打雜時，某天掃地，看到總編桌上，有一張明星通訊錄，匆匆一瞥間，記下了張國榮的号碼。之後有空便撥打，接通後卻不敢出聲，趕忙挂掉（一說每次都是張家傭人接的電話），害的張國榮以為阿倫的歌迷已知道他日後必是自家偶像的勁敵，提前進行騷擾。
這回，生死存亡，張衛健又撥通電話，誓要鼓起勇氣，尋求幫忙。他将自己的遭遇、困境、訴求，竹筒倒豆子般，一吐為快，不知不覺講了40餘分鐘，電話那頭，張國榮靜靜傾聽，始終沒有表現出煩躁之意，臨了，安慰幾句，留了聯系方式，答應隻要有機會，定當相助。
切，放鴿子的事張衛健才經曆過，再相信就是傻蛋了。其實他也知道，張國榮根本不認識他，憑什麼施以援手？本身這個事，不過是病急亂投醫，無非找個人倒倒苦水而已。是以事後，他也沒抱太大希望。
不成想，張國榮一言既出，絕非兒戲，有次黎小田認識的一家餐廳開業，想請他唱歌，張國榮表示可以，但提出必須讓張衛健長期駐唱。黎小田問道，此人是何方神聖，該如何向餐廳推薦？張國榮略一沉吟，答曰：表弟。好嘛，就這樣兩人成了“親戚”。
有了“表哥”的安排，張衛健重新找到了安身立命之所，因而對張國榮十分感激，以後遇到事情皆會請教，這不，1984年第三屆新秀歌唱大賽鳴鑼開賽，張衛健發揚百折不撓的精神，繼續報名，他問張國榮選哪首歌好，張國榮建議唱譚詠麟的《愛的替身》。
但這次，張衛健沒有聽取“表哥”的話，他有自己的想法。
經過三年參賽，張衛健看出，新秀大賽不隻找一個會唱歌的歌手，更加想制造一個明星，是以對選手的要求是，唱得、跳得，還要靓得。故他将《愛的替身》換為張國榮的《戀愛交叉》，此乃快歌，可以加入舞蹈動作，且能掩蓋他歌技上的欠缺，更迎合了該年大賽口号“激烈動感，創造自我”，一舉三得。為了外形讨好，當時隻有兩千塊錢的他，毫不猶豫地用一千八百元訂做了一套“戰衣”，可謂破釜沉舟，置之死地而後生。
這招果然奏效，張衛健過關斬将，一路殺到了總決賽。
總決賽前夜，張衛健偷偷摸摸地跑到比賽舉辦場地——能容納三千人的灣仔伊利沙伯體育館，睡了一宿。蓋因他總結出，為什麼永遠在家裡洗澡時，唱得比其他地方好?答案為這是自己熟悉的環境，沒有壓力。是以，他要提前熟悉伊館，把此處培養成家的感覺，有利于比賽的發揮。隻能說，伊館的保安措施太差勁，另外，張衛健既然把伊館當成了家，不知是穿着衣服睡的還是脫光了睡的？
1984年7月21日晚，第三屆新秀歌唱大賽總決賽舉行，15位入圍者一決高下。為了制造噱頭，組委會給他們每個人都起了綽号，如8号阮兆祥是“反鬥星”，反映其頑皮好動；6号陳德彰是“性格小子”，愛好攝影，喜歡西城秀樹；11号羅嘉良（當時叫本名羅浩良），是“君子（一曰“書生”），代表忠厚、正直……而4号張衛健，則是“發電機”，嚯，有他在，不怕停電。
果不其然，張衛健在決賽中，動感十足，電力超強，他邊歌邊舞，蹦蹦跳跳，并連番做出自己設計的翻筋鬥、高擡腿、空中劈叉、鯉魚打挺及一套活像脫了臼的揮手動作，将評委和觀衆看得頭暈目眩，目瞪口呆，好家夥，從沒見過這麼有活力的，必須高分！在主持人劉德華，表演嘉賓甄妮，評委盧國沾等人的見證下，張衛健勇奪冠軍，同時，他亦榮獲大賽首次設立的最突出台風獎，足夠風光。
張衛健載歌載舞，演唱《戀愛交叉》
第三屆新秀歌唱大賽三甲：冠軍張衛健（中）、亞軍戴蘊慧（右）、季軍歐陽德勳（左）
決賽結束，接受通路，得到“内幕消息”的記者問張衛健與張國榮是什麼關系？他回答“表兄弟”，并侃侃而談：張國榮不單是我的偶像，也是我學習唱歌的一個榜樣。我進入決賽後，表哥曾有打電話給我，給了我很多信心，又教我不少唱歌技巧，但其實我們一向是很少來往的，大家都忙。
此時，張國榮就在旁邊，略顯尴尬，欲言又止。
張國榮和張衛健在新秀歌唱大賽現場
次日，“張國榮表弟奪得新秀金獎”的消息滿天飛，搞得張國榮胞姐張綠萍詫異莫名，我們家啥時候有這麼個表弟的？立即出面澄清，指出張衛健亂攀親戚。張綠萍是擔心弟弟受到影響啊，誰敢擔保張衛健不會架着張國榮的名号幹些作奸犯科的事？
姐姐既然予以澄清，張國榮也隻好不再隐瞞，坦言兩人并無瓜葛，之是以一直沒有揭穿，是怕張衛健下不了台，于心不忍。“小夥子表現不錯，得兩項大獎是應該的。”張國榮仍不忘替張衛健美言兩句。
此事大白于天下，于張衛健而言，免不了被人诟病拉關系、搏宣傳、搞欺騙，卻也并不完全是壞事，至少讓他明白了，路始終要靠自己去走。
隻是他沒想到，這條路，不是想象中那麼平坦無阻。
摘得新秀歌唱大賽冠軍和最突出台風獎後，19歲的張衛健順利和華星唱片公司簽了約，他成為歌星的目标似乎變為現實，仿佛名和利，唾手可得。
說來奇怪，張衛健以歌手身份入行，卻是以電影形象首度在大衆面前亮相的。新秀歌唱大賽一結束，他就先後接拍了《瘋狂遊戲》《青春差館》《鬥氣小神仙》三部影片，其中《瘋狂遊戲》是他娛樂圈首秀，《鬥氣小神仙》則是他第一次當男主角。至于表現嘛，隻能用“一般”形容，反響甚微。
《瘋狂遊戲》中的張衛健
《鬥氣小神仙》中的張衛健
那邊拍戲接二連三，這邊唱歌反而毫無聲息，華星好像遺忘了張衛健，既不給他灌錄唱片，亦很少安排他參加活動。
張衛健很着急，是呀，新秀第一屆冠軍梅豔芳和第二屆冠軍呂方，得獎後在短時間内便風生水起，怎麼輪到自己，莫說出唱片，就連一首新歌都沒有呢？況且，現在已不是出不出名的問題，更關系到了他如何生活。要知道，他簽華星，是沒有底薪的，做多少工作才有多少錢的收入，什麼都不幹當然一分錢也沒有。有人說了，他拍電影也掙錢啊？實際那些片酬，少得可憐，他非明星，亦非主演，能有多少錢？再說他演得也一般，片約有一搭沒一搭的，很難固定。
為了生計，張衛健甚至把新秀歌唱大賽的獎品——一支男士表（冠軍獎品）和一支女士表（台風獎獎品）都當了，就這亦于事無補。不得已，張母放下臉面，給多年未聯系的張父打了一個電話借錢，可遭到拒絕：不要開玩笑，阿健那麼威風能沒錢，你們娘兩救濟救濟我還差不多，我連煙都快抽不起了。
張衛健曾試圖自救，找來在第四屆新秀歌唱大賽上無功而返的草蜢，合作排練了許多新舞步，計劃強強聯手，一起出擊，可惜無果。
為什麼張衛健不受華星待見呢？其實他自己也分析過，那就是沒特點。台風不及梅豔芳，聲線比不過呂方，高大帥氣趕不上小虎隊（香港），跳舞亦不是杜德偉的對手。好吧，專業技能不行，比拼一下人氣如何？這個就更不要說了，不知緣何，那時的張衛健很不讨香港人喜歡，走在街上，經常被指指點點，甚至出言不遜，喊他“呦”“細粒”，搞得他外出時，隻要見到前面有幾個後生仔，便會走過對面馬路，等他們離開才過來，繼續向目的地前進。
你看，作為歌手，一來沒有能拿得出手的東西，二來遭人厭惡，華星為什麼要捧他？别說他，同屆新秀大賽的亞軍戴蘊慧、季軍歐陽德勳，以及陳德彰、阮兆祥、陳加玲等選手，華星均做到一視同仁，不理不睬。如果這還不釋懷，那麼劉德華、黎明，華星也沒有好好捧呀。
究竟是華星“捉到鹿卻不懂脫角”，還是張衛健本身能力不足，各位自行判斷吧。
華星期間，張衛健一張唱片沒出是事實，但歌還是唱過幾首的，記有《新的轉機》（收錄于1985年9月發行的《華星影視新節奏第二輯》）、《花開兩争豔》（和收錄于1988年1月發行的《華星武俠金曲第二輯》），還有一首卡通片《足球小将》的粵語主題曲，算是這些歌裡最出名的。
彼時，歌壇發展是沒什麼希望了，張衛健隻能另覓出路。1985年，他正式加盟TVB，開始了電視人生。華星和TVB本是一家，也算人才交流，互通有無。不管唱歌還是演戲，先把肚子吃飽再說。
據說轉型伊始，張衛健也不管什麼信仰了，找了個相士打問前程，相士掐指一算，說他以後會紅過羅文。他一聽，高興了，可仔細一想，不對呀，羅文又沒拍過電視劇，紅過羅文不是瞎扯淡嗎？
1986年，羅文曾帶着包括張衛健在内的一班新秀歌唱大賽出身的歌手，高歌了一阙《浪淘沙》，張衛健唱得那句是“浪淘沙你獨愛捱浪打”，一語成谶。
張衛健在TVB拍攝的第一套劇集，為1985年的《中四丁班》，飾演班裡的一名活躍學生。
對于事業重新出發，張衛健十分珍惜，予以認真對待，他将台詞全部背熟，并費盡心思去思考如何表演，既可以突出自己又顯得不那麼突兀，以緻拖累其他演員。有時，可能隻是一個場景幾句對白，他都要想一兩個小時，腦子裡構思十多種演繹方式。這一愛琢磨的态度和做法，貫穿了他整個演藝生涯。
至于效果嘛，反正《中四丁班》沒看出來有多搶眼。
《中四丁班》
《中四丁班》中的張衛健
同年，張衛還健參演了《開心女鬼》。那天，他和主演鄭裕玲同時推門進入片場，鄭裕玲抱着大疊劇本，張衛健卻兩手空空。鄭裕玲問他，你的劇本呢？張衛健兩手一攤，聳聳肩，鄭阿姐立即脾氣大發，沒劇本怎麼拍戲？他舉起手，指指自己太陽穴，表示劇本已在腦子裡了。得益于打小記憶好，張衛健拍戲從不帶劇本，慢慢地，大家便見怪不怪了。
《開心女鬼》中的張衛健
此後，張衛健便以配角身份，頻頻出現與各套劇集中，作為三線頭，二線尾，一直半紅不紫，泛善可陳，隻能混個臉熟。此種狀況維持了六七年。
這段時期，張衛健的經濟再次陷入困頓，雖然不像華星，TVB是有月薪的，但也不過區區三千元，而他家租房子，月租就得這個數，房租一交，兩手空空，遑論幹其他的？此時，他的二弟張衛彜，又嚷嚷着要去加拿大讀書，學費更從哪裡來？講起來，張衛彜也不是個省事的主，中學畢業無所事事，經常和陳加玲、袁潔瑩流連夜店，後來陳加玲介紹了一班從加拿大回來的朋友給他認識，于是就産生了到加拿大讀書的念頭，張衛健隻得滿足弟弟的要求。
沒辦法，張衛健隻好回到老路——去酒廊唱歌。想當年，他為了逃離這裡而參加新秀歌唱大賽，如今返歸起點，不啻是個諷刺。
張衛健這次重操舊業，選擇在了深圳，白天拍戲，晚上搭車到深圳駐唱，第二天一早再回香港，投入劇組……忙碌不說，掙的也不是很多（為了薄利多銷，其他歌手登台一場三千，張衛健僅收兩千），等付了家裡水電、瓦斯等開支，再給兩個弟弟交了學費（張衛彜每年學費達15萬），所剩無幾，他的銀行戶頭，從沒超過五千塊錢，置裝挑便宜的，吃飯到熟飯館記賬，搭巴士永遠比搭計程車次數多……
有次，張衛健實在沒錢了，便找國小同學吳國敬借了五百，吳國敬混得也很慘淡，身上僅有一千，二話沒說分給他一半。這件事，張衛健銘記在心，以後條件好轉了，多次幫助吳國敬。
張衛健還是有幾個好朋友的，但個個不得志，哥幾個深刻诠釋了啥叫“人以群分，物以類聚”。像蘇永康，85年新秀歌唱大賽亞軍，出道四五年，隻能在電視劇裡跑跑龍套，打打醬油；像許志安，86年新秀歌唱大賽的亞軍，多時沒有收入，每天朝不保夕，僅吃一頓飯，餓到不行的時候就拼命喝水。相同的命運，讓他們經常聚在一起喝喝悶酒，吐吐苦水，玩玩“比比誰更慘”的遊戲，一來二去心心相印，情投意合，便結成了生死之交，組成了非法小團夥，其後小兄弟梁漢文也落了草，“Big Four”由此形成。
“Big Four”：張衛健、蘇永康、許志安、梁漢文
“Big Four”：張衛健、梁漢文、許志安、蘇永康
事業沒起色，兜裡沒有錢，連談戀愛亦受到影響。張衛健和“扮嘢女王”江欣燕就是這麼分手的。
江欣燕和蘇永康同為85屆新秀歌唱大賽的選手，作為上屆冠軍，張衛健有義務為此屆比賽宣傳、助陣，進而認識了江欣燕。據張衛健回憶，他第一眼看到江欣燕時，便被電到了，她走到哪裡，他的眼神就跟到哪裡。為了追求江欣燕，張衛健熱情地帶領這班新人逛街買衣服，乃至不止一次送蘇永康和江欣燕（兩人住的不遠）回家，把個不明就裡的蘇永康感動的差點哭了：師兄，你太好了！
新秀比賽結束，江欣燕雖沒有獲得名次，但也被華星招緻麾下，其後加入TVB，這樣一來，兩人接觸的機會就更多了，張衛健一陣窮追猛打，從未談過戀愛的江欣燕乖乖到手。你問張衛健之前有沒有戀愛經驗？當然有了。他的初戀在16歲，少年少女懵懵懂懂，甜甜蜜蜜。中五辍學，進入社會，于酒廊駐唱時，他又和一位豪放女玩起了感情遊戲，失身失色，很是刺激。接下來，就是江欣燕。
張衛健和江欣燕
江欣燕出身中産，家教十分嚴格，雙親明令禁止她太早處對象，規定每晚12點準時到家，緻使她11點15分做完《歡樂今宵》，和張衛健匆匆忙忙幽會一會，馬上從九龍塘塔地鐵再轉的士趕回家，有時兩人不忍道别，回家便遲了，父母不準進家，她要在門口罰站。不過，父母越反對，江欣燕越争取，在幾番大吵大鬧後，他們終于接受了“女大不中留”的現實。
然而，相比起來，兩人戀愛中，父母的阻力反而是最容易克服的，橫亘在他們之間最大的攔路虎，正是張衛健入不敷出的經濟狀況。那時，張衛健和江欣燕逛街時壓力很大，女友看中的東西，他不一定能買得起，就連江欣燕開車來他家多幾次，他都怕沒錢給停車費。
據張衛健說，江欣燕告訴他，我不是想要找有錢的男朋友，但你收入實在太不穩定，連自己都養不起，将來我們怎麼組織家庭，養小孩呢？因而與他拜拜。讓他大發感歎：男人真要有錢才好去拍拖。
不過，江欣燕對兩人緣盡另有說法，主因為“性格不合”。她道，張衛健牛脾氣，性格很倔，不懂人情世故，且性格太極端，對她好的時候很好，但一旦差起來，便會發很大脾氣，兩人經常為了很瑣碎的事弄得不愉快，隻有不歡而散。
不管原因如何，1988年12月，兩人結束三年戀情，分道揚镳。那年，江欣燕推出了專輯《Baby Baby》，肯定讓想唱歌卻不得的張衛健五味雜陳，雙方距離已經拉開。
戀人雖然做不成，但他們再見亦是朋友。2001年江欣燕和吳積遜大婚，張衛健手捧鮮花前去祝賀，發現現場一片純白還一臉納悶：為什麼欣欣喜歡白色的花？我記得她以前不是呀，不過女人善變，隔了這麼多年，換下口味都不出奇。
不是女人善變，而是時移世易。
TVB混迹多年，仍然一事無成，張衛健很苦惱。
按理，他對工作積極、認真，一拿到劇本，就開始研究，有時夜晚收工之後回到家裡，已經淩晨兩三點，早上六點又要開始拍攝，僅有三個小時的休息時間，他連鞋都不脫，便拿出劇本，構思如何演繹，逐場看逐場想，直至做完功課，才換衣服、沖涼，小憇一會兒。拍攝時，一有不滿意的對白或鏡頭，他總是堅持再重演一遍，從來不會嫌麻煩，好幾次到了家，回想起一個鏡頭不到位，立即聯系導演，要求傳回片場再拍一遍。所有和他合作過的搭檔，均會豎起大拇指，贊他“勤奮”“搏”“點子多”，總結成一句話，就是“好演員”。
那麼，他為什麼出不了頭呢？首先當然是機遇問題，他參演的劇集不是收視率低，就是video（隻賣外埔，香港不播），更主要的又不是主演，故發揮再好，也無人注意；其次是外形問題，受身高所限，他有很多角色演不了，比如玉樹臨風的翩翩公子，氣宇昂軒的江湖俠士。而他的相貌，一張孩子臉，不是“帥”，而是“俏”，這幅長相，欠了小生的格局，少了大将之風，任憑如何努力如何好戲，亦屬枉然——因為無法襯得起女主角。很多人誇他，長得比女人還靓，他聽了極不舒服，努力健身，頻曬太陽，不露嬌柔之态，才稍有改觀；最後是性格問題，誠如江欣燕所言，他的個性有極大沖突，一面低調清高，不願拓展人脈亦向高層靠攏，放言“以我的IQ，若想走捷徑，應該有不下幾百種做法”，一面卻冒冒失失，開輛車幾天便碰的坑坑窪窪，拍戲時還常常發表意見，讓編劇、導演很是不悅。前種性格，讓人覺得他“高傲，不合群”，後種性格又讓人認為他“不成熟，還需磨煉”，兩者疊加，自然派不到好角色。
如此情形，張衛健也曾想過放棄。
1987年拍攝的《書劍恩仇錄》，他在其中飾演陳家洛書童心硯，而陳家洛的飾演者為經驗欠缺，演技全無的新人彭文堅，他不免有些憤憤不平，正巧該劇有不少騎馬戲，他天資聰慧，隻用了很短時間就全部掌握，受到訓練師的高度好評，稱賽馬騎師亦不過如此，他心思轉動，詢問自己是否可以轉行當職業騎師？訓練師說不行，你太“高大威猛”了，騎師标準不能超過100磅。張衛健立即感覺天意弄人，當演員，大家嫌他不夠高大威猛，當騎師，又說太高大威猛，這不是“逗你玩兒”嗎？
他還打算去開計程車，為什麼會選這個行當？他認為自己拍了幾年戲，即使不紅，亦有人認得，開的士，人們坐在後座，看不見他的臉，可避免尴尬。這思路夠新奇。
《書劍恩仇錄》，張衛健面龐白淨
産生開計程車念頭的時候，正是張衛健和TVB第一次合約到期，準備商談續約的時候，倘若談不攏，他就變身司機大佬，告别娛樂圈，是以極為關鍵。張衛健為此做了充分準備，計劃劍走偏鋒，力争扭轉乾坤。
張衛健了解到，當藝人合約到期時，普通的會由藝員部的A經理商談續約，當紅的則由藝員部負責人趙崇文親自出馬，更紅的，趙崇文還要請他們去咖啡廳，邊喝邊聊。像張衛健這種，自然是A經理負責。A經理找了他好多次，張衛健都以忙為由不予理會。有一天，在TVB門口，張衛健遇到了趙崇文，趙崇文說，健仔，你搞什麼，為什麼不理A經理？張衛健明知故問，他找我幹什麼？趙崇文答，談續約啊。張衛健順勢提出，我和你談不就得了。趙崇文不便拒絕，道，那好吧，明天上午9點你來我辦公室。張衛健“啊呀”一聲，不好意思，我明天全天有一場重頭戲要拍，不如下午6點下班後，咱們去麗晶酒店咖啡廳碰頭。趙崇文張大了嘴巴，落入了張衛健精心設計的圈套。
次日，張衛健和趙崇文如約在咖啡廳見了面，趙崇文拿出合約，指指點點地講了一個小時，張衛健卻一言不發。趙崇文面現愠色，健仔，你是什麼意思？是不是嫌續約三年時間太長？你要搞清楚，還有簽五年的呐。張衛健這才開了金口：不是，我想簽五年的。見趙崇文有些驚訝，張衛健繼續說，我知道，那些簽五年的，都是公司要捧的，我也希望公司捧我。我在TVB這些年來，一直不受重視，我跟自己說，假如公司是一個商業機構，我是一個商品，如果商品品質優良，沒有理由不将商品拿出去賣，說明我這個商品還不夠好，是以我不斷打磨自己，給自己增值，現在可以很自信地說，我可以了，一定能讓公司賺錢，那麼，就請公司給我一個機會！
一席話，說得趙崇文樂了，你小子啊，準備要多少錢？張衛健答，無所謂，隻要公司捧我，我馬上簽字，薪酬由你們填。趙崇文一拍桌子，大家都是爽快人，好，我答應幫你。張衛健唰唰唰簽了字。
趙崇文果然信守諾言，1990年，張衛健得到TVB點名力捧，與劉錫明、林文龍、陳嘉輝一起被冠為“太陽之子”推出。首先每天晚上八點黃金時間，會播放一段30秒的個人宣傳片，他為此絞盡腦汁，想出一個扮女人的點子，以前鄧寄塵、盧海鵬、廖偉雄等均扮過女人，本沒什麼稀奇，他的不同之處在于，鄧寄塵等大多扮的是“醜女”，而他要扮“美女”，分外妖娆那種。有人提出，你要小心，扮得比女人還女人的話，恐怕引起觀衆反感，是以他又在宣傳片了扮了個老人，以及來了段飛車特技，予以中和。該宣傳片，全方位展現了他的“美貌”、身手、扮嘢能力，引起了觀衆注意，起到了很好效果。
張衛健女裝扮相
等等，張衛健不是反感人們說他長得像女人嗎？怎麼自己反而扮起了女人？隻能說為了紅，原則什麼的都可以暫時放在一邊。在随後《歡樂今宵》的演出裡，他更加大了扮女人的次數。
《歡樂今宵》閱聽人龐大，TVB讓他參演，亦是提升名氣的政策，他在裡面演了不少趣劇，逗得大家哈哈大笑，讓人見識到了他的喜劇天分，搞笑本領，為發展定下了路線、風格。
緊跟着，便是重頭戲——主演的劇集隆重登場。
1991年，是張衛健的發轫之年，有兩部主演（雙主演之一）的電視劇亮相銀屏。首先是年初的《日月神劍》，反響不俗，年尾的《老友鬼鬼》更為厲害，據說打破了TVB十年的收視記錄。
《日月神劍》：張衛健和郭晉安
據《老友鬼鬼》編劇葉廣蔭介紹，張衛健是他建議監制張乾文啟用的，因為他覺得張衛健十分适合演喜劇，那活靈活現的表演方式，定能将“尚天堂”這個人物塑造成功。但起初，張衛健心裡沒底，不知道對角色如何把握，好友許志安提出，隻要做回平常的你，就很搞笑了，真是一語點醒夢中人，對啊，他私下和朋友插科打诨，鬼馬風趣，隻需做些藝術加工，便有極好效果。
拍攝過程中，張衛健一如既往發表意見，這回，他作為主角，有了分量，葉廣蔭、張乾文洗耳恭聽，可以說《老友鬼鬼》很多對白、橋段，都是張衛健的創作，包括那句經典的“我D系醒字派”。有人說，這部劇集，讓張衛健形成了一套屬于自己的表演模式——悲喜劇交換、口頭禅、浮誇動作以及強調自我，确有道理。以後，這套模式屢試不爽，雖給人們帶來快樂，但也被批評程式化、單一，演什麼都在演他自己。對此，張衛健不服氣，認為此乃“鮮明的個人烙印”，做到了“獨一無二”。張衛健的表演好壞與否，是個見仁見智的問題，就不深入探讨了。
《老友鬼鬼》：張衛健和溫兆倫
另外，從《老友鬼鬼》開始，張衛健就成了一個很“話得事”的演員，實則上身兼半個編劇和導演職責，如此一來，他的個人風格便更為牢固和統一了，反過來說，也就更單調和沒有突破了。
實際，拍攝《老友鬼鬼》時，張衛健壓力極大，張乾文告訴他，你用心拍啊，如果這次拍的好，你就繼續有劇集播出，繼續做一線演員，如果拍的不好，你就還和以前一樣。所幸，一切遂願。
《老友鬼鬼》：張衛健和許志安
《日月神劍》和《老友鬼鬼》的收視高、口碑好，一舉将張衛健推向了紅星地位，他終于揚眉吐氣，人人都說他“一顆酸梅兩個核”，今時不同往日，但他知道，為了這一天，他付出了很多——畏高的他曾經從9層樓吊細細的鋼絲被推出去，騎機車越過汽車車頂，或是隻做了粗糙的防護措施，在身上點火扮活人……“我就是要紅”，張衛健直截了當，因而才有了用命搏出位。甚至，他還犧牲了與玉女楊羚的一段情——
張衛健與楊羚多次合作，覺得她很“甜”，便展開追求，為此，他還請教過楊羚的朋友，亦是自己的舊愛江欣燕，江欣燕叫他别費力氣了，楊羚不會答應的，這反而更激發了他的好勝心，經過一番努力，竟然得手。
但相戀不久（約一個星期），《老友鬼鬼》播出，張衛健變得炙手可熱，思索良久，他向楊羚攤牌：我往後的日子一定會忙到天昏地暗，咱兩繼續交往的話，對你不好，對我也不好。我這個人呢，極易投入感情無法自拔，一談起戀愛，就會對外界事物絲毫不感興趣，眼裡盡是濃情蜜意，隻想生活在兩人世界。現在，我的事業剛剛起步，我不願意受到影響，是以如果我們分手，你會不會傷心？
好嘛，饒了好大一個圈子，把自己誇的像情聖，原來就是要分手啊。楊羚淡淡一笑，不會，我們又不是談了一年兩年，怎麼會傷心呢？楊羚的态度，反倒讓張衛健有些失望，在他想象中，對方應該撕心裂肺地哀求他不要離開才對嘛。
張衛健和楊羚合演《日月神劍》
傳聞，江欣燕和張衛健提出分手時，張衛健哀求再給他一年時間，情況就會改觀，他如此對待楊羚，是否有故意“惡心”江欣燕的意思？
亦或，他隻是為了提高“演技”，因為他講過，平常生活中，所發生的事情，如和女朋友之間的對話，不管溫馨的、吵架的、痛苦的，都會成為其戲劇的題材，甚至于他失戀了，哭的時候，都會趕緊跑去廁所看一看鏡子，然後告訴自己記住了，很痛苦的時候應該是這樣的。
畢竟，他對拍戲、走紅十分偏執，這兩樣才是他孜孜不倦追求的所在，其他，皆可有可無。
1992年和1993年，是張衛健最為風光的兩年。
92年，他一共參與了6部劇集的拍攝，被稱為“張六組”，大有趕超鄭裕玲“鄭九組”的架勢。
其中，《巨人》收視平均36點，最高43點，為年度收視冠軍；《我愛牙擦蘇》和《日月神劍Ⅱ聖戰風雲》，不僅主演，還分别唱了主題曲《真真假假》及《哎吔哎吔親親你》，對，大概TVB猛然想起他是歌手出身，便安排其一展歌喉，弄個噱頭。
張衛健在《巨人》中的女裝扮相
此時，張衛健早就約滿離開了華星，多家唱片公司看他突然爆紅，都想攬至旗下，他無法取舍，向梅豔芳咨詢，梅豔芳建議他簽約華納，國際大廠牌，有保障，且與林子祥、葉倩文、劉德華、林憶蓮，呂方、杜德偉等高手同門，有益發展。張衛健聽取建議，簽約華納。
華納可不像華星，捉到鹿不懂脫角，張衛健一加盟，便迫不及待地于92年一連給他灌錄了兩張專輯——《真真假假》《哎吔哎吔親親你》，可算歌、視同步。因為太忙，張衛健連拍封套的時間也沒有，《真真假假》隻是用了他的大頭照，然後請馬榮成畫了身體。專輯制作完成，張衛健激動的淚流滿面，等了八年，才終于擁有了個人唱片，太不容易了。
張衛健首張專輯《真真假假》
《真真假假》改編自林志穎《不是每個戀曲都有美好回憶》，是年，華納開始控股飛碟唱片，林志穎這股“小旋風”也刮到了香港，兩人不僅同唱一首歌，還合拍了電影《逃學外傳》，被稱為港、台兩地少帥。張衛健比林志穎年齡大九歲、出道亦早，現在卻相提并論，心裡隻有苦笑。
《真真假假》唱到街知巷聞，不僅入選92年勁歌金曲第二季季選金曲，更讓張衛健奪得十大中文金曲最受歡迎新人獎男歌手銀獎（金獎林志穎，銅獎張智霖）。“老人”拿新人獎，尴尬的不是張衛健，而是香港歌壇。
張衛健和林志穎
這一年，張衛健有拍不完的電視劇、唱不完的歌、接不完的廣告、參加不完的演出，收入大幅提升，他在美孚新邨買了一套大房子，和母親由沙田村屋遷入，母親這看看、那看看，喜極而泣，張衛健笑道，等過段時間咱們再換一個更大的。
他走紅後，人們對他的态度大為改觀，走在街上再也沒有指指點點的了，個個十分親切。哎，這世上，跟紅頂白、捧高踩低本為常事。
這世上另一件常事，便是人紅是非多，張衛健豈能幸免？绯聞随之而來，對象是黎姿，兩人在拍《我愛牙擦蘇》時，被爆眉來眼去，勾勾搭搭，雙方不置可否；和其他藝人關系惡劣的消息亦甚嚣塵上，對象是劉德華，有指他向雜志揭露，在他未紅時劉德華經常對他冷言冷語外，還有一次離譜到用煙頭燙在他的手心上。對于此事，張衛健不能視而不見了，大喊冤枉，對天發誓從未向雜志講過這番話，當年他拍攝的第一部古裝劇，就是劉德華主演的《聖劍天驕》（1986年），當時不明白如何演戲，華仔還親自示範指導，兩人關系很好。
張衛健和黎姿
《聖劍天驕》：張衛健和劉德華
這些虛虛實實的傳言，并沒有影響張衛健的事業，1993年，他繼續闊步前進，不過方向轉為電影界。
促使張衛健做出轉向決定的，除電影閱聽人更廣，人氣更旺，賺的也更多外，應該還與一件事有關：《我愛牙擦蘇》本來是92年無線台慶“四大皇牌”劇集之一，為了趕拍此劇，張衛健累到急發腎炎入院治療。然而，戲拍完了，台慶也到了，TVB卻臨時抽起牙擦蘇，率先推出了由郭富城主演的《風之刀》。張衛健心裡雖不是滋味，可無可奈何，誰讓人家是郭天王呢？是以，他要向影壇進軍，一者報複TVB狗眼看人低，二者開疆拓土，再創新高。
《我愛牙擦蘇》造型
《我愛牙擦蘇》拍攝現場，黎姿背起張衛健和歐陽震華
說到張衛健拍電影，還得感謝答應幫他的TVB藝員部負責人趙崇文。某日，趙崇文約他喝茶，恭喜他紅了，張衛健謙虛表示，“影、視、歌”，現在還差一個“影”，不能說完全紅，趙崇文出主意，讓他接受采訪時，就說手上有十部片約。張衛健吃了一驚，這不是騙人嗎？趙崇文神秘一笑，道“試試看”。半信半疑的張衛健下次遇到記者，恨恨地地吹了一牛，沒想到立竿見影，片約不斷，每天至少有一部電影找他來拍。張衛健明白了，這就叫做“瘦田無人耕，肥田人人争”，典型的羊群心理。
為了在影壇立足，張衛健簽入了鄭則仕創立的彙川影業公司，鄭氏因而成為他的經理人。鄭則仕表示，他靜觀張衛健已有五年之久（1988年兩人曾一起拍過電影《鬼馬保镖賊美人》），覺得健仔非常有潛質、成熟，是一個實力派非偶像派的藝人，可作長期的投資，“在TVB中可以憑演技壓住健仔的人，十指可數”。誇的張衛健心花怒放，連忙擺手“哪裡哪裡”。反正給人戴高帽子不用花錢，鄭則仕想怎麼說就怎麼說呗。
在鄭則仕的運作下，張衛健1993年所拍電影高達十一部，十分驚人，特别受到王晶器重，為他打造了衆星捧月般的《超級學校霸王》和《武俠七公主》，另有一部《黃飛鴻之鐵雞鬥蜈蚣》。媒體為此報道：“王晶收徒張衛健，保證赢曬天王！”的确，那時不少人，包括資深影人胡楓，認為張衛健演藝走勢淩厲，出位的機會很大，甚至有相學家預測，他會與莫少聰同列為六大天王。該年，張衛健推出的專輯，名字便叫做《出位》，野心昭然若揭。
《超級學校霸王》：張衛健和劉德華
《超級學校霸王》造型
王晶為何要捧張衛健？目的隻有一個，将他培養為下一個周星馳。彼時，王晶和周星馳因創作理念不合，分道揚镳，胖子心有不甘，開始了孜孜不倦、轟轟烈烈的造星運動，張衛健及其後面的葛民輝、張家輝，都是他選中的目标，奈何均徒勞無功。至于他日兩人又在電視劇領域深度合作，已是後話了。
不錯，張衛健和周星馳皆耕耘喜劇，自然受到比較。起初，張衛健比較謙虛，說周星馳是他的恩人，兩人曾經面對面聊天，探讨表演喜劇的方式，他隻有一樣比周星馳強，就是“臉皮厚”。但随着“模仿周星馳”“酷似周星馳”的批評聲越來越多，他坐不住了，聲明周星馳和他的喜劇風格各有不同，不能一概而論，周星馳的喜劇是不管合不合理，不管好不好笑，隻要笑就可以了，而他的喜劇講究合理的笑，在笑中有感動到人的地方，具有人性化。
兩者的作品咱就不說了，但你得承認，這番話真是一個進階的喜劇，聽到的人都笑了。
就在衆人紛紛議論張衛健的表演有周星馳的影子時，已預示着他由紅變黑的滑落。
時間來到1994年，突然，張衛健不再吃香了，電影銳減到三部且票房撲街（《欲霸天下/新大小不良》《倫文叙老點柳先開》《笑林小子Ⅱ新烏龍院》），由雷頌德首當監制的唱片銷量低迷（《180°+》），電視劇也引起風波（《龍兄鼠弟/追日者》）。他好不容易積攢的人氣消失殆盡，事業和生活跌至谷底。
“人無千日好，花無百日紅”，實乃自然規律，可張衛健墜落的如此迅速，确實反常，不過一經分析就知道亦屬必然。
原因無他，正是對自己的過度消費，透支嚴重，導緻失去了市場。一年六部劇集或十一部電影，如此過高的曝光率，任誰都會産生欣賞疲勞，不再覺得新鮮，況且，這些作品重量不重質，角色和表演又重複雷同，破壞了口碑，失去了信任。據聞，當時他甚至因拍攝時間過長，而直接推了《霸王别姬》的相邀，如此掙快錢的短視行為，豈會長久？
影視歌三線出擊同樣是敗招，眉毛胡子一把抓，難免顧此失彼，左支右绌，到頭來，啥事都想幹，啥事都幹不好。作為經理人，鄭則仕曾對他說，這世界隻有一個劉德華可以又唱歌又拍戲，其他人還是專注一項的好。但張衛健等了八年才有了唱歌的機會，舍不得放棄呀。為此，兩人弄得挺不愉快（注：鄭則仕隻負責張衛健的拍戲工作，他的音樂事務由華納安排）。
此外，屋漏偏遭連陰雨，鄭則仕的公司這當口破産了，陷入了巨大的财政危機，經理人都泥菩薩過河自身難保，哪還顧得上他。以前，張衛健抱怨鄭則仕令他演戲方面負荷太大，唱歌方面沒有時間，現在，他就是想演亦沒人搭橋了，影壇之路就此戛然而止。
那位問了，電影演不了，可以繼續在TVB拍電視呀？張衛健也想這樣，奈何他已被TVB棄用。
93年一年，張衛健活躍于電影界，懶理TVB，無線便大為不滿。該年，台劇《包青天》席卷港島，使得《馬場大亨》收視不如理想，本地劇勝不過過江龍，TVB顔面有點挂不住，隻得啟用張衛健合作萬梓良拍攝台慶劇《龍兄鼠弟》，予以迎戰，哪知，被寄予厚望的《龍兄鼠弟》不僅收視失利，更因對白過分露骨不雅，而遭警告罰款，一時矛頭直指張衛健。好了，TVB徹底将他打入冷宮。
《龍兄鼠弟》：張衛健和陳法蓉
所有事業停滞，張衛健一下子又回到了未紅時，對，就是那個窮得叮當響的時候，迫于生計，他把房子賣了，搬到在警隊任職談判專家的三弟張衛基的宿舍裡借住。住了近一年，因張衛基離婚，警隊收回宿舍，張衛健竟無家可歸。
不對呀，張衛健當紅兩年，理當掙了不少錢，怎會落魄到如此地步？你有所不知，許是拮據怕了，他手裡有了錢後，瘋狂花費，買靓衫、買名車、買房子，毫無長遠規劃，隻願活在當下，結果，一待沒工開，便坐吃山空了。他記起，鄭則仕得知他的衣服都是幾萬元時，語重心長地說，有錢不應這樣用，日後想賺錢就難了。果然現在想賺幾萬元真的不容易，才後悔不疊。當然，張衛健的困頓，也和鄭則仕有莫大關系，鄭則仕公司破産，欠下他數百萬片酬無法拿到。是以，張衛健是個“有錢”的“窮光蛋”。
而且，曆史總是驚人的巧合，張衛健前一次因為身處低谷與江欣燕分了手，這回，再次因為同樣的狀況，和宣萱分了手。
是的，這位方才以“事業為主，無暇兒女私情”為由和楊羚提出分手的好青年，轉頭就與黎姿搞起了绯聞，與宣萱談起了戀愛。
張衛健和宣萱
張衛健和宣萱在拍《龍兄鼠弟》時産生情意，愛得癡纏，未幾，男方一蹶不振，女方風生水起，兩人拉開了距離，張衛健心裡頗感自卑。“眼看着宣萱一天比一天好，賺的錢也比我多，不要說外人怎麼看，連我心裡都告訴自己，她絕對有資格找一個比我好的人。”這段回憶，正是他當時的真實想法。如果兩人在一起，沒有歡樂可言，隻剩下哀怨、歎息，那麼最終結果，就是分手了。1995年，随着張衛健去台灣發展，這份緣分走到盡頭。宣萱言道，他們之間，不是地域的距離，而是思想的距離。
張衛健和宣萱合演《龍兄鼠弟》
張衛健曾言，在他所有戀情裡，宣萱是“最愛”，分手後一度痛苦不堪，多次通過記者朋友向宣萱表示問候，宣萱送給他的一條狗仔，他亦一直養着。這怪誰呢？怪時運？怪他大男子主義？怪蒼天弄人？
隻能長歎一句：時來天地皆同力，運去英雄不自由。
就在張衛健走投無路之際，台灣一間唱片公司——現代派，向他發出灌錄唱片的邀請，這無疑給沉入水底的他，提供了一根救命稻草。
不清楚現代派是怎麼看上張衛健的，或許資訊不靈通，還以為張衛健仍當紅，便産生了借其名頭狠撈一筆的想法，不過亦歪打正着，這時張衛健正憋着一口氣，有了機會，定當萬死不辭，全力以赴。
第一次赴台和現代派商談合作，張衛健做了一番精心籌劃。早些年，他見一位TVB前輩，開着新車去很偏僻地方客串某部電影，有點不了解，難道不怕把車劃了？前輩哈哈一笑，點化道，那些人看見我開着這麼好的車，還敢給很低的片酬嗎？小夥子，人靠衣服馬靠鞍，社會就是這麼現實。前輩的話，張衛健一直銘記，因而此次赴台，必須打臉充胖子，輸人不輸陣。
張衛健預想，現代派肯定會接機，然後把他送到酒店。他馬上打電話到台灣，預訂了一輛豪華轎車和高檔酒店的套房。他整副身家隻有一萬多元，如此一折騰，所剩無幾，可就算心疼也得咬着牙。
不成想到達台灣，現代派沒空接機，讓他自行先回酒店。坐在豪車裡，張衛健那個懊惱啊，現在坐給誰看？早知這樣，打個的士多好，能省不少錢呐。
入住酒店，現代派讓他出來見面，張衛健堅持哪也不去，就在酒店房間商談——豪車沒起作用，酒店再無用處的話，那這錢就徹底白花了。對方答應晚上十點登門拜訪，八點時，張衛健準備了五杯咖啡和兩包香煙，他把咖啡倒掉一些，又将香煙拆開，掏出幾支掰斷、點燃、熄滅，放在煙灰缸裡。等現代派的老闆如約而至，看到咖啡和香煙，問張衛健是否有别的客人，張衛健一邊搖頭說沒有，一邊貌似不經意道地，剛才華納唱片的人來過，打算和我續約，在價錢方面我沒考慮好，看看寶麗金、滾石、百代、耐克、阿迪、維秘出多少錢。唬得知名度甚微的現代派老闆雙眼圓睜，馬上掏出合同，要與張衛健簽字。
張衛健這種做法不是欺騙嗎？他本人絕對不承認，自我開解，當一個人走到不知道如何走下去的時候，一定不要放棄，要用盡一切方法。并搬出他喜歡的作者劉墉一本書作為注腳——《我不是教你詐》。當你明白，他信奉的是“做藝人最緊要夠膽，至于界限嘛，卻不用劃分得清楚”，那麼其行為便不足為奇了。
現代派和張衛健一簽約，便開始給他制作首張國語專輯《夢中情人》。 唱片發行後，張衛健完全把自己當成一個新人，賣力宣傳：
從台北去日月潭做一個演出，五六個小時的車程，他連同造型師等六人擠在一部空間狹窄的車子裡。到達目的地，演出機關隻提供一個小房間予以休息。演出完畢，已是半夜，沒有酒店住宿，一行人又颠簸着原路傳回。他半點怨言都沒有，因為他知道，這是必須要付出的；參加各類綜藝節目，他不會國語，隻能講一句語調怪異的：“大家好！我叫張衛健，我從香港來。”主持人經常奚落或者嘲弄他，他聽不懂，好似一個“傻仔”，不停報以微笑……這些，他皆積極配合、忍耐，支撐他的，是一股自信：“我有種強烈的直覺，隻要出一張唱片，我一定會紅。”就像他某次一個人在台北四處溜達，走在繁華的忠孝東路，沒有引起任何人注意，他突然心生預感，自己對自己說，張衛健，享受這一刻人來人往的自由吧，等唱片推出後，你就沒有這麼自在了。
果不其然，《夢中情人》一炮打響，賣了二十多萬張，接着發行的第二張專輯《天知道》和第三張專輯《這個冬天會很熱》亦捷報頻傳，有統計指銷量達到了75萬張。張衛健的大名由此傳遍台島，人氣爆燈，95年和96年連續兩年被選為“台灣十大偶像”。相對來說，現代派老闆賞他的那輛Lotus跑車，隻能算錦上添花。
首張國語專輯《夢中情人》
唱歌之餘，他又主持《綜藝夜總會》《飛躍星期天》兩檔節目，拍攝劇集《江湖小子》，至于晚會、工地秀等更是舉不勝舉，讓他一周七天排的滿滿的，每天隻能睡五六個小時。
張衛健仿佛又回到了92年和93年的時候，但有相同，也有不同，“紅”“忙”“累”是相同的，時間和地點是不同的，以及身邊的經理人和他對金錢的态度亦發生了更動。
鄭則仕公司破産，拖欠張衛健片酬，兩人為此對簿公堂，經理人合約自然解除。張衛健便找來91年學成回港、先後在EMI和星光唱片工作的二弟張衛彜，當了自己的新經理人，是謂“上陣親兄弟”。可以說，張衛健從台灣崛起到内地發展，張衛彜十多年來出力頗多，貢獻極大。後來兄弟反目，則是另一件事了。
台灣發展，張衛健收入豐厚，台币滾滾而來，這次，他吸取教訓，不敢再亂花錢了，他把錢都搞了投資——買房子，這還是任達華傳授的。任達華對他說：健仔，賺了錢千萬别做生意，藝人做生意，十個有九個賠，且以我對你的了解，你會賠上加賠。做什麼？學我，買房子啊，最保險。
得，張衛健悉聽尊便，一連交首付、辦貸款，買了好幾棟房子，有棟價值千萬的豪宅，他甚至連坐落的位置、環境都不了解，隻是張衛彜告訴他消息，趁化妝的十五分鐘，他就決定買了。有人計算，他這些房子的總值，達四五千萬。
張衛健心裡踏實了，覺得無比安全，豈不知，這些房子，正是他第三次低潮的禍端。
1996年，身在台灣的張衛健接到《老友鬼鬼》編劇葉廣蔭的電話：“健仔，我寫了個《西遊記》的本子，裡面的孫悟空很适合你演，彭公（TVB制作部節目發展分部助理總監彭濟材）和珍姐（TVB制作部戲劇制作總監曾勵珍）都同意了，你快回來吧。”張衛健一聽，特别激動，畢竟衣錦還鄉，是他夢寐以求的事情，但他轉念一想，又有點猶豫——台灣的事業正蓬勃發展，回香港拍半年片，人氣和收入都會造成影響，他粗略算了算，至少損失200萬。
葉廣蔭将張衛健的顧慮回報給TVB高層，曾勵珍親自出馬，做動員工作，阿健，孫悟空這個角色，是邵逸夫先生欽點你演的，再者，你和TVB五年合約裡還差一部戲，你要履約的，等這部戲拍好了，對以後續約大有裨益。重要的是，TVB是你的娘家，對你的恩情不要忘記呦。
到底是上司，講話恩威并重，張衛健可不想背個“忘恩負義”的鍋，當年他向鄭則仕讨薪，便被大罵“反骨”，搞得灰頭灰臉，如今肯定吃一塹長一智。“請上司放心，我一定回去拍。”張衛健基于飲水思源的江湖道義，痛快答應。
為了讓張衛健演好孫悟空，TVB打算在藝人化妝間養一隻猴子，讓他時刻觀察、模仿其神态，不過張衛健卻對表演另有計劃，他認為以前那些飾演孫悟空的人，個個抓耳撓腮，努力向猴子靠近，但人們忘了，《西遊記》原著中，孫悟空又叫“美猴王”，是以，他欲在“美”這個字上下功夫，且展示一種比較感性的喜劇表演形式。不得不說，這是一個冒險的舉動，他記得吳孟達說過一句話：演出任何角色想要成功，便得讓觀衆永遠猜不到你會怎樣演繹。故而，他決定甯願遭議論，也要有新意，将來的反應就算不好，也對得起自己。
孫悟空造型
TVB一向被稱為血汗工廠，《西遊記》的拍攝亦不例外。該劇每天晚上廠内拍攝至三四點，接着早上六點拍外景，演員們隻有兩個小時休息，張衛健、江華、黎耀祥、麥長青師徒四人，隻得在化妝間打地鋪，争分奪秒地睡一會。清水灣片場較冷，張衛健特意準備了一件羽絨服，睡覺時把臉上和頸上的“猴毛”取下，放到羽絨服兜裡，頭套不脫，重新再戴太麻煩。一早化妝師來了，他把“猴毛”取出讓其粘貼，有時粘到一半，他又進入夢鄉，化妝師便托着他的頭，進行操作。
張衛健化妝
淩晨拍攝水簾洞戲份時，很多扮演猴子的臨時演員困得不行，躺在地上無精打采，張衛健頻頻作揖，好生哀求，各位大哥，還有三場戲，幫幫忙，麻煩你們活躍一些，玩一下、跳一下。沒想到吧，鏡頭前威風凜凜的齊天大聖，幕後卻對猴子們低聲下氣。
張衛健一如既往在拍攝中搞創作，比如那套經典的“YO，使乜驚”正是來自他的靈感。起初他糾結“YO”聽起來像英文，是否能使用，後來再想想，“YO”，隻是一個語氣而已，既不是一個漢字，也不是一個英文，困擾随之消失。
《西遊記》師徒四人：沙僧（麥長青）、唐僧（江華）、孫悟空（張衛健）、豬八戒（黎耀祥）
在衆人的共同努力，《西遊記》播出後引起轟動，收視率節節攀升，創造了平均36點，最高44點的紀錄，當之無愧地成為96年收視冠軍。而張衛健的出色演繹，亦使得“孫悟空”這一角色在TVB的璀璨星河中，占有重要一席。1999年，TVB評選“我最難忘的男主角”（五位）和“我最難忘的女主角”（五位），張衛健的“孫悟空”位列男主角第四名。
張衛健飾演的孫悟空
憑借《西遊記》，張衛健于香港再次爆紅。流傳最廣的說法是，他的人氣，為TVB帶來了4個多億（一說兩億）的收益。該數字如何統計出來的不得而知，反正隻要知道很紅、很紅就對了。
張衛健能給TVB掙這麼多，那個人更是日進鬥金吧？廣告、演出這些的，确實可觀，然則說到劇酬，就寒碜了，據說一部《西遊記》，他的酬勞僅有八九萬（不過當時亦有報道，他實際收了100萬）。
先不要急着罵TVB，TVB是按合同付錢的。還記得嗎，五年前，張衛健為了讓TVB捧他，大方地表示薪酬無所謂，TVB便按一個普通合約藝員的标準，填寫了一集兩三千工錢。白字黑字，張衛健再不滿意也沒辦法。
是以，在與TVB洽談續約時，張衛健提出，他的薪酬，應大幅提升，升到多少呢？有說一集十萬，有說提高二十倍。
無論是哪種，TVB的态度隻有一個：不行！談判破裂，雙方不歡而散。
此時，張衛健正在準備投入《西遊記》續集的拍攝，他已想好了一整套全新的演繹方法，打算放在新一集裡用，他知道觀衆一定會非常受落。可是，就在他去北京拍港姐外景表演時，得到消息，他被抽走，由陳浩民頂上，失望之情無以複加。他知道，這是TVB因續約談不攏而對他下的殺招。
張衛健和TVB的關系，套用黎耀祥版豬八戒的名言，便是“自古多情空餘恨，此恨綿綿無絕期”。
失去TVB的新合約，張衛健在香港就難有立足之地，他曾試圖聯系着再拍電影，被一個制作人人無情貶低：你沒有毛（指孫悟空）就沒有價值。
張衛健不止一次地講過這個故事，以解釋他光頭的由來——他怒而剃發，就是要告訴人們，他沒有毛也很值錢。“人争一口氣，佛争一炷香”是也。
不過許志安卻将此事的“功勞”攬在了自己身上：有次他勸張衛健把頭發剃光會更順眼，一星期後張衛健果然這樣做了，然後站在他面前問好不好看，他摸摸張衛健的頭說“我喜歡”。“當時我的内心有着莫名的亢奮，因我的一席話他就把頭發剪走，這愛之行動卻換來我說不出的感動，就是喜歡他那一點點的傻勁。”許志安不無深情地回憶道。這兩位若不是都娶了老婆，很難不讓人懷疑會搞出點啥。
張衛健和許志安是情不自禁、惺惺相惜
另有一個觀點，是張衛健因拍戲沒有保護頭部，導緻頭發不能生長。
究竟何種原因，可能張衛健故事講得太多也快忘了，作為一名口才了得的“演說家”，故事的精彩程度最重要，至于真實性，反而其次。
香港再次遇挫，張衛健重返台灣。可這次回來，他發現，已不像以前那麼好使了。
賴以生存的唱片方面，張衛健在推出《眼淚說》專輯後，和現代派合約到期。由于期間TVB授權的EP《Yo！張衛健之西遊記》交由滾石發行，現代派大為光火（後現代派發行《西遊記CD PLUS》才找回平衡），加之此事張衛健委請律師去函向現代派說明，給人的印象是他對唱片公司發出律師信，更引起引起現代派不悅。雙方因而産生沖突，約滿後也就未再續約，張衛健唱歌事業停擺。
在現代派的最後一張專輯《眼淚說》
主持方面，亦不見了張衛健的身影，按他的解釋，這屬于戰略性轉移。有時他說，覺得自己不适合當主持人，做得很痛苦，本來收了一年的時數費，做了三個月，把剩下九個月的錢退還給了老闆。有時又言，和台視制作人彭達簽的主持約，因太忙而暫緩，未來彭老闆如有适合他的新節目要開，而他也有檔期的話，才會考慮接下主持棒雲雲。确定不是節目反應未如預期，攔腰被斬？
電視劇方面，拍完首部台灣劇集《江湖小子》後，幾大電視台竟然再無和他商談合作，令他好生郁悶，暗罵“有眼不識金鑲玉”。嗯，他應該看看《江湖小子》的收視情況，就知道原因了。
故而，長達大半年時間，張衛健隻得把工作重心放在海外作秀上，以此維持生計。
《江湖小子》：張衛健和陳德容
1998年，機緣巧合下，張衛健認識了周令剛，簽入由其創立的台灣飛騰公司，定下兩年160個小時的劇集時數約，片酬高達港币八位數，事業得以接續。不用問，這筆錢他又拿去買房子了。
飛騰在北京懷柔建有影視城，其制作的大部分電視劇皆在此拍攝。當年三月，張衛健動身北上，拍攝簽約後的第一部劇集《歡喜遊龍》。1993年張衛健曾在京參與慈善義演，亦算故地重遊。
他肯定想不到，此次迎接他的，将是一份愛情的降臨。
話說，飛騰的另一部劇集《神捕》亦在影視城同時開工，兩個劇組的演員時不時串串門、唠唠嗑。有天，張衛健在片場聽到有人哼唱《哎吔哎吔親親你》，不由大喜，是何人這麼有品位？循聲找去，發現一位長相甜美的年輕妹子坐在角落裡，百無聊賴，正唱歌打發時間。張衛健移步上前，興沖沖地問道：“知不知道這首歌是誰唱的？”姑娘搖搖頭。張衛健不死心，又問：“好聽嗎？”姑娘脫口而出：“俗死了。”張衛健讪讪道：“其實是我唱的。”姑娘臉色通紅，連忙緻歉。
此次邂逅，讓張衛健對姑娘頗有好感，他打聽到，姑娘是《神捕》裡的一個新人演員，名叫張茜。自此，這個名字留在了他的心裡。
同年，兩人又在《陳夢吉傳奇》裡相遇了，并且飾演情侶，朝夕相處間，感情日益濃厚。張衛健觀察到，劇組其他人都有自己的水杯，張茜卻沒有，他便精心挑選送了她一個。一個小小水杯，徹底俘虜了美人芳心。《陳夢吉傳奇》拍了兩個月，快收尾時，兩人已經如膠似漆，形影不離。待到戲份全部殺青，他們飛往泰國，痛快遊玩，随後傳回香港，張茜見了張衛健家人，關系正式确定。
張衛健和張茜
說來奇怪，隻要戀愛，張衛健就會遭遇困難，前有江欣燕，後有宣萱，張茜亦難逃定律。
九十年代末，亞洲爆發金融危機，香港深受其害，股市、樓市大跌，不少人是以破産。張衛健手裡那些房子，貶值嚴重，無法脫手，但高額的銀行貸款還要按月繳納，成了一筆高達三千萬的負資産。手頭最緊時，他銀行戶頭不足10萬，卻要付十多萬供款，令其捉襟見肘，焦頭爛額。當初動員他買房子的任達華是否更慘？NO，NO ，NO，人家一點事沒有，隻因他買的的房子在紐約、倫敦。這個任達華呀，隻告訴買房子，卻不告訴在哪買，簡直坑人嘛。
張衛健如實将情況告訴張茜，問她還和他在不在一起？張茜顧左右而言他，隻不停安慰困難是暫時的，未來是光明的，就是不痛痛快快回答“在”還是“不在”。張衛健心裡有底了，這丫頭不會跑了。
1999年的一天，張衛健接到張衛彜打來的電話：哥，如果下個月再找不到錢交貸款的話，銀行就要封樓了，到時你就要申請破産了。張衛健頹然坐倒，吾命休矣。他連忙四處籌錢，可均無結果。就在離月底還剩兩個星期，危在旦夕的時候，沒想到一套新播的劇集救了他。這套劇集，便是《少年英雄方世玉》。
《少年英雄方世玉》是張衛健在飛騰拍的最後一部劇，此劇他于表演上多有構思，亦十分拼命，那場他和“雷老虎”的武打重頭戲，于三層樓高的台上竄來竄去，再抓一根竹竿向“雷老虎”扔過去，做該動作時，他突然覺得手上一陣疼痛，原來手掌被竹簽穿了六個洞，為此縫了十幾針。
《少年英雄方世玉》
亞視購得《少年英雄方世玉》在港播放權，畢竟這部劇的編劇陳十三與李绮華，亦炮制了大熱的《我和僵屍有個約會》，收視有保障。
果真，該劇于十點檔播出後，勢如破竹，氣貫長虹，收視一路高歌猛進，僅在第五天的時候，便達到了20多點，不僅打破亞視收視記錄，更聯手八點檔的《還珠格格2》，雙雙超過TVB的《雙面伊人》和《非常保镖》，創下奇迹。
張衛健打敗老東家，一雪前恥，特别振奮。接着另一件喜事來了，老熟人劉德華看到《少年英雄方世玉》大爆，馬上出手，要簽下張衛健，使其成為他和李小麟聯合創辦的新樂公司（後改名天中）的藝人。這等好事，張衛健自然同意，他跟劉德華說：銀行催我還款的期限馬上到了，還不了我就要破産了，老闆，你能不能幫我渡過難關。劉德華一句“漏怕不冷”，豪氣地給張衛健開了一張支票，讓他麻溜去還款。危機總算搞定了。
劉德華的恩情，張衛健會記一輩子，反正現在逢人便講，還加了一段金句“學到的就要教人，賺到的就要給人”。當時劉德華說沒說過這句話，恐怕連本人都忘了。
張衛健和劉德華
玩笑歸玩笑，張衛健的感激，确實是真的，2002年，他看不過眼中建電訊向劉德華索賠一億五千萬元，抱打不平說，我希望三年内可以青出于藍，被人告不索賠這麼點，而是一億五千萬美金。這些話把劉德華吓了一跳，趕緊讓他禁言：後生仔不要這麼激動。
電視劇叫好叫座，經濟問題予以化解，張衛健否極陽回。
他人生的又一個冬天過去了，又一個春天來臨了。
《少年英雄方世玉》不僅于港、台取得佳績，在内地亦反響熱烈，張衛健因而成了兩岸三地的香饽饽，受到了廣泛的關注和追捧，人氣直達頂峰。
下部電視劇《小寶與康熙》，由台灣演藝界大亨楊登魁投資上億拍攝，張衛健的片酬水漲船高，達到一集約新台币50萬元，成為香港收入最高的男星之一。此劇導演為王晶，他和張衛健亦師亦友，兩人多年前合作電影未獲成功，此次并肩電視界，欲大殺四方。實際，該項目王晶策劃多時，一年前就邀請張衛健演出，張衛健沒有時間，他便一直等着，因為他認為，“韋小寶”這個角色非張衛健莫屬。一年後，終于等到。
《小寶與康熙》仍在北京取景，拍攝過程中，發生了一起北京娛記間流傳甚廣的笑談。那日，有兩個記者采訪結束，半路順便去秀水街閑逛，一個在前面挑衣服，一個在後面扛着錄影機。這時，旁邊也有一個人在挑衣服，無意回首間，記者突然發現此人正是張衛健！雙方都愣住了，對視了半分鐘，記者反映過來，馬上打開錄影機，上前問好，打算即興做個采訪，哪知張衛健看到錄影機，一臉驚恐，瞪着眼睛，長大嘴巴，撒腿就跑，而且跑得飛快，頭上戴的毛線帽兒上拖了兩個小毛球兒，跑起來一甩一甩的，像兔子的耳朵，一溜煙的功夫就沒影了。
《小寶與康熙》
《小寶與康熙》台灣華視率先播出，第一集播出次日，張衛健便迫不及待地打電話給楊登魁詢問收視情況，當聽到不如民視時，很是沮喪，一整天不開心，此後每天都要問一遍，直到第四天，得知升至第一時，才展露笑顔，歡呼雀躍。張衛健為何對收視這樣執着？因為他每次高峰低谷，收視均起着決定作用，他是害怕再度回到過去的苦日子啊。
《小寶與康熙》在香港播出的平台為TVB。咦？張衛健不是和TVB有龃龉嗎，TVB播他的劇豈非自己打自己的臉？這已經是老黃曆了，原來拍完《小寶與康熙》，王晶有次和他閑聊，談到了TVB，王晶說，是時候和無線修好關系了，你赢完别人，應該大方些，年輕人，不如伸隻手出來，跟他們言和吧。張衛健一聽，言之有理，第二天給TVB打了個電話稱，想去曾志偉主持的獎門人拿獎品，TVB立即明白了他的意思，大表歡迎。錄制節目的時候，TVB很多高層在化妝間等他，并陪他錄影，雙方冰釋前嫌。随後，TVB外購了《小寶與康熙》，以平均36點，最高46點的收視率，奪得年冠。
你看，這個世界上沒有永遠的敵人，隻有永遠的利益。可惜了亞視，《少年英雄方世玉》播出後，極力讨好張衛健，又給他安排演出，又請他做亞姐，可張衛健反過頭來，每拍完一部戲，一定先讓TVB看，如果TVB購買的話，他會做足宣傳，而亞視、有線的節目找他，都會吃閉門羹。真是竹籃打水一場空。
《小寶與康熙》熱播之際，張衛健推出了新專輯《我（不：）是張衛健》，銷量可觀，主打歌《你愛我像誰》亦登上新城勁爆流行榜周冠軍位置，并入選勁歌金曲2001第一季季選。
張衛健越戰越勇，繼而《機靈小不懂》《少年張三豐》《方謬神探》等連番上陣，一時隻要打開電視，就能看到他那顆光秃秃的腦袋。張衛健難道忘了，他早年就是由于“爛拍”而被淘汰的？他當然記得，卻充滿無奈，其拼命拍戲，是為了還債啊，隻是外人看他以為很風光。幸而這些劇集品質尚可，收視始終維持在一定水準，但亦埋下隐患。
2002年，楊登魁出資，張衛健會同衆多明星，拍攝了《齊天大聖孫悟空》，彌補了沒有拍成《西遊記》續集的遺憾，TVB購得播放權，以平均34點，最高40點取得年度收視第一名。老實講，該劇口碑一般，全靠明星陣容支撐，收視先揚後抑，逐漸下降（開局40點，結尾30點），證明張衛健已現頹勢。其後《功夫足球》等皆未能掀起波瀾。講到底，凡事過猶不及，再好的東西多了都難以消化，以緻産生疲勞，況且“蘿蔔快了不洗泥”，劇集一部接着一部，拍戲變成吃飯工具，張衛健少了追求亦根部無暇創新突破，隻能不斷重複自己，時間久了，便落得個風格單一的評價。
《齊天大聖孫悟空》
2005年的《小魚兒與花無缺》，是張衛健最後一部具有影響力的作品，他的一個時代，宣告落幕。
據統計，張衛健共獲得5次香港年度收視冠軍，香港收視率92年—16年，前十名的收視記錄，有他4部作品；台灣地區，99年—04年，是香港電視演員在台灣的收視紀錄保持者，2001年憑借電視劇《小寶與康熙》入圍金鐘獎，是第一個入圍金鐘獎的香港藝人；内地地區，他超過十部作品打進内地年度收視率前十，同時也是港台地區電視藝人99年—04年電視劇首播記錄保持者。
福無雙至，禍不單行。
就在張衛健高峰結束的同時，接連發生的幾件事亦讓他煩惱不已。
《小魚兒與花無缺》拍攝期間，演員王伯昭控訴遭到張衛健和謝霆鋒的毆打，并報了警，警方以“沒有違法事實”為由，做出了不予處理決定，王伯昭提起訴訟，後敗訴。
張衛健究竟是否假戲真做，我等不是當事人，無法分辨，還是相信判決吧。可他作為一名老演員，下手不知輕重，實乃咄咄怪事。
無風不起浪，事出必有因。
《小魚兒與花無缺》
内地這起官司剛完，香港又有了一起官司——蕭若元、蕭定一父子狀告張衛健的經理人公司M8違約，并申請了禁止令，禁止M8與張衛健合約屆滿前，容許他接拍其他公司的劇集。據蕭氏父子介紹，他們和M8早先簽訂，包起張衛健拍三到四部劇集，然而除《功夫足球》外，張衛健再沒有給他們拍攝劇集，相反張衛健接拍了其他公司制作的《小魚兒與花無缺》等劇，M8屬于違約，連帶張衛健需停止工作。
未幾，張衛健以二千萬薪酬與蕭定一簽下經理人和唱片合約，發行了唱片《張衛健的主題曲》，得以順利脫身。
天下熙熙皆為利來，天下攘攘皆為利往。
最讓張衛健痛苦的，還是與二弟張衛彜的決裂。2006年，張衛彜患了狂躁抑郁症，張衛健覺得他不再适宜擔任其經理人，便将原來居住的位于上水的一套别墅送與他，并每月支付三萬生活費，讓他安心治病。張衛彜對此極為不滿，指責張衛健克扣他的工資加傭金約兩千萬港币，還将他掃地出門，兄弟因而反目。張衛彜第一時間找到查小欣做通路，希望“揭露”，查小欣認為，他在情緒不穩及服藥狀态下說的這些話，表達能力或受影響，不想乘人之危，因而未加理會。直到2013年，這事才予以曝光。張衛健和母親就此發表聯合聲明，否認指控。2018年，張衛彜在洗澡時猝死。
清官難斷家務事，家家有本難念的經。
張衛健、張衛彜兄弟
影響力下降，收視冠軍跌落，且不利的事一件又一件，張衛健莫非會再次被打回原形？錯了，這回張衛健安然無恙，因為他的事業基礎已經鞏固，經濟收入十分穩定，和資本大佬的關系亦特别親密，風浪什麼的于他造成不了傷害了。
一切困難都成過去，他可以考慮成個家了。
張茜有個心願，期盼30歲之前嫁出去。是以，2004年，在離她30歲生日不到兩個星期的時候，張衛健向她求婚了。張衛健能做出這個舉動，說明他經過了深思熟慮，認定張茜是他一輩子相伴的人，童年陰影就此消失。
那晚在二人居住的家裡，張衛健穿了一條有破洞的秋褲，突然向張茜求婚，張茜喜出望外，自然滿口答應。但過了一會，張茜反悔了，這種求婚法太不浪漫了，最重要的是竟然沒有準備戒指，剛才屬于頭腦發熱，算不得準。
得，那就重來一遍呗。張衛健設想了幾個地方實施：去餐廳，不行，萬一餐廳日後倒閉了，去哪尋找回味？那就去公園，也不行，公園可能蓋樓房，也會沒了……對，去維多利亞港，挑個黃昏日落時分，坐在渡輪上，單膝跪地，奉上戒指，輕輕問一句“嫁給我好嗎？”哎呀，老浪漫了。
說幹就幹。一個傍晚，張衛健帶着張茜來到維多利亞港，坐上了從九龍到港島的渡輪，沒想到，此時正是下班高峰，渡輪上擠滿了人，而且座位是對排，一舉一動都離不開對面的法眼。張衛健實在不好意思，可謀劃很久，不能放棄吧，他便拉着張茜的手，伸到自己裝有戒指的褲兜裡，摸索着試圖給她戴上，好嘛，對面的人看見他褲裆處上下翻騰，連翻白眼，就差說一句：“年輕人，開個飯店花不了多少錢。”好不容易給張茜戴上了戒指，她抽出手一看，趕緊又放回去，張衛健問怎麼了，她答害怕被人把手剁了。可想而知鑽石有多大。
傳言求婚成功後，張衛健和張茜就秘密注冊結婚了，但兩人未予認可。
2007年，張茜懷孕，八個月後，即2008年初，意外流産。
2009年1月12日，張衛健和張茜在菲律賓首都馬尼拉聖奧古斯丁大教堂舉行了盛大婚禮。婚禮上，張茜選擇白發造型，寓意和張衛健白頭偕老。兩人交換戒指時，身經百戰的張衛健竟緊張到給張茜戴錯了手及手指。張茜全程一直在哭，惹得來賓們亦流淚不止，尤其許志安更是大受感動，而鄭秀文雖然架着墨鏡亦哭紅了鼻子——他兩之前宣布分手，可參加完婚禮又複合了，許是感觸頗多，人生苦短，及時造孽吧。
婚禮現場
婚禮來賓
結婚後，張衛健逐漸減少了自己的工作，他給自己安排，一年最多拍一部戲，然後做唱片及演唱會，其餘時間将重心放到生活，陪伴妻子，照顧母親，尤其2013年張母于尖沙嘴一酒店的泳池遊泳期間遇溺，一度昏迷危殆，幸經一輪搶救後醒轉，但又檢查出肺癌，就此張衛健更加珍惜與家人相處的時光。張茜亦轉職做了珠寶生意，拍戲數量不多，争取多在家中。
張衛健和母親
2017年，曾勵珍向張衛健發出邀請，請他回TVB拍攝五十周年台慶劇《大帥哥》，闊别娘家近二十年的張衛健痛快答應。為此，他不計片酬，甚至退掉了不少工作，損失達千萬。而TVB對他也十分重視，讓他享受“慢慢拍”的優待，三十集的戲拍了半年，一改TVB速戰速決、節省經費的制作模式。
《大帥哥》
回巢TVB，張衛健見到了許多老友，聽到最多的是“你沒有什麼變化”。張衛健自己知道，人怎麼能沒變化呢？在TVB的時候，他比較單純，經過幾番沉浮，他已經變得複雜了。他曾坦言：“我無所謂别人對我的看法，别人怎麼看，是因為我想給他看到這些，别人看到的，都是我做出來的，我做，是因為我自己願意這麼做。”
做戲、做事、做人，一切都是“做”。
也許我們“誤會”了張衛健，一直将他當做一個舉止誇張、略帶瘋癫的喜劇諧星，卻忽略了他的内涵和智慧。但這個“誤會”，你敢說不是他故意讓我們産生的嗎？