可能大家提出唐伯虎就會想到“唐伯虎點秋香”,認為他是一個風流才子，俨然一副人生赢家的形象，但是事實真的是這樣嗎？他一生窮困潦倒，一日三餐無着落，雖有大才卻不得當朝的重用。
唐伯虎又明唐寅，從小天資聰穎，父母寄予厚望與他，正好唐寅也争氣，小的時候幾乎每天都會泡到書堆裡，這也導緻他性格清高自傲。後來慢慢有了名氣之後祝枝山仰慕其才華，主動來交朋友，但是唐寅嫌棄對方出身官員世家，不予理睬，但是祝枝山也不惱怒，锲而不舍的主動找他，後來唐寅被他的這種精神打動，敞開心扉與之成為朋友，再之後的文征明、徐祯卿都是當時才子，号稱江南四大才子。唐寅還與沈周、文征明、仇英組成“吳門四家’’
當時16歲的時候，唐伯虎以第一名的成績考入了蘇州學府，名聲大噪，歡樂的生活總是短暫的，他25歲的時候，父母相繼去世，唐伯虎不堪打擊，天天醉酒自此一蹶不振，幸好有好友長時間開到，才使他慢慢的從悲痛中走出來。
29歲唐伯虎一舉多得魁首，成為應天府解元，當時的他就想，自己以後要出人頭地，要高中狀元，但是天不遂人員，在趕考途中，他遇到了自己一生中自己最不該認識的人，徐經，徐經是一個富家子弟，認為科舉考試最終是讓名流認識我等。帶着唐伯虎到處拜會高管名流，更有當時的主考官，最後可想而知，這種行為導緻被懷疑科舉舞弊，唐伯虎自此淪為階下囚。唐伯虎科舉舞弊案也鬧得滿城風雨，盡人皆知。自此之後，唐伯虎沒有再去考取功名。
再來談談唐伯虎的風流往事吧，他一生隻有過兩任妻子，還是因為第一任因難産去世，第二任妻子，是一個大家閨秀，當時唐伯虎，唐解元風頭正盛，指望跟着他能夠過上榮華富貴的生活，誰知道因為科舉舞弊，他的第二任妻子離他而去，自此之後唐伯虎心灰意冷。過起了半隐居的生活，在郊外建起一座桃花塢，自号桃花庵主，常常和一群朋友喝酒買醉，醉了就睡，完全不考慮其他，沒錢買酒，就作詩作畫賣了換酒錢。“不煉金丹不坐禅，不為商賈不耕田，閑來就寫青山賣，不使人間造業錢‘’。
回看他的一生，雖然有才情，但是自己性格使然，過的潦倒多年，一手好牌，他不懂怎麼使用，可歎，命運不來就是不可控的因素，性格也不是被譴責的理由，他隻是一個才華橫溢詩人，是一個妙手丹青的畫家，他不是一個政治家。“别人笑我太瘋癫，我笑他人看不穿，不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田’’。