何賽飛在很早的時候就被評為國家一級演員，雖然與宋丹丹、趙本山等人比起來，何賽飛的名氣不足為奇，但要說起來，何賽飛給觀衆留下的作品也尤為深刻，在何賽飛出生的時候，家庭條件十分富裕，家裡還有三個姐妹，很是幸福，不過不幸的是，因為母親生病，家裡的所有錢财都用在了醫治母親身上，不過在何賽飛五歲時，父母卻選擇了離異，母親一人帶着姐姐和妹妹離開了家裡，剩下何賽飛從小跟着父親生活，為了給女兒最好的生活條件，父親不僅同時扛起了爸爸和媽媽的責任，還要上班賺錢，在何賽飛長大後，父親也一直沒有再娶，全部的心思都用在了何賽飛的身上，可即便如此，何賽飛也放不下對母親的思念，17歲時何賽飛瞞着父親找到了母親的住處，不過她隻是遠遠地看了母親一眼，知道母親是個很漂亮的人，從那以後，何賽飛就再也沒有見過母親了，
然而她跟她的兩個姐妹還是有着很深的緣分，在何賽飛十幾歲時就考入了百花越劇院，在這裡何賽飛認識了自己兩個多年不見的姐妹，因為工作的原因，三人的感情也從最開始的生活漸漸親熱起來，早期的何賽飛經常在舞台上和妹妹搭檔演出“夫妻”，這一演就是十餘年，後來妹妹離開了劇院改行投資房地産，何賽飛也開始轉型進入影視行業，當時《紅樓夢》導演正在選角，何賽飛一眼就被相中，出演劇中的“妙玉”一角，
之後的她更是把重心轉移到了影視行業，剛出道的何賽飛也跟其他人一樣，在劇組之間跑起了龍套，直到張藝謀開始籌備《大紅燈籠高高挂》，何賽飛的演藝事業才算有了好轉，21歲時何賽飛出演了越劇電影《五女拜壽》，雖然是一名新人演員，但這部熒幕首秀卻讓何賽飛拿下了很多個獎項，随後何賽飛也被許多知名導演邀約拍攝電影，陳凱歌、張藝謀、李少紅等人紛紛在列，也是以何賽飛有了與鞏俐、張國榮等人飙戲的機會，當時張藝謀去了何賽飛所在的劇院，在張藝謀的引薦下，何賽飛開始接觸一些不錯的影視資源，
《敵後武工隊》中的小紅雲，讓何賽飛一舉拿下了百花獎最佳女配角，與此同時其他導演也紛紛投來了橄榄枝，從那以後，何賽飛先後接演了《孝莊秘史》、《月影風荷》、《紙醉金迷》、《唐宮燕》等優秀的作品，然而在之後的作品中，何賽飛因為飾演的角色大多都是年代劇中的姨太太，是以也有了“姨太太專業戶”的稱号。和娛樂圈的大美女不一樣，雖然何賽飛在娛樂圈很是出彩，但在感情方面，何賽飛一直非常保守，出道多年沒有産生過一則绯聞，除了潔身自好外，何賽飛在正式步入娛樂圈以前也早已有了男友，這個故事還要從她在越劇團說起，當時她在劇院拜師學藝，在一次聚會期間，認識了老師的兒子楊楠，兩人一見鐘情，
楊楠比何賽飛大六歲，但在當時，楊楠的事業也發展得不好，沒有房子更沒有存款，對于何賽飛來講，楊楠是她的初戀，或許是因為老師的緣故，何賽飛很信任楊楠，兩人在交往五年之後正式步入婚姻，此時的何賽飛已經在影視圈有了很高的名氣，因為擔心結婚生子會影響事業，是以兩人一直沒有對外公布，婚後十年，賽飛跟楊楠一直過着二人生活，感情絲毫沒有被何賽飛的事業影響，直到35歲時何賽飛才生下兩人的兒子，因為過早複出拍戲，何賽飛一直疏于對孩子的照顧，以至于何賽飛每次回家孩子都不認識自己，需要适應很久才會跟她琴技，這讓何賽飛覺得很不好受，也是因為何賽飛從小沒有體會過母愛，是以為了能給孩子最好的陪伴，何賽飛便決定定居上海，此後，何賽飛也開始了自己真正意義上的演員的身份，不顧因為因為何賽飛飾演的角色類型大同小異，是以直到現在何賽飛給人的印象依舊是不溫不火。