大家還記得《唐伯虎點秋香》裡面的唐伯虎嗎？年少成名，英俊潇灑，風流倜谠，琴棋書畫樣樣精通，位居江南四大才子之首，還娶了八個如香似玉的老婆，最後還點了秋香。真真是明代古偶界“高富帥”的天花闆啊。事實是你想多了，曆史上的唐伯虎可不是什麼“高富帥”，他充其量是一個自诩清高、狂放不羁、喜歡拈花惹草的落魄才子。
唐伯虎出生在五百年前的蘇州，下面有一弟一妹，父親開了個小酒館，家境也算是小康。唐伯虎的父親從小希望他能成一個學霸，他也沒有讓父親失望，從國小習就好，琴棋精通，詩畫雙絕，16歲縣考就拿了個第一名，19歲結婚，20歲生兒子，就這樣一路平坦順遂的活到了24歲。
那一年，唐伯虎的人生開始倒黴，父親突然出世，過了沒多久，母親也傷心過度走了，第二年他的老婆和出嫁的妹妹又亡了，兒子也夭折了。身邊至親至愛之人都一一地走了，剩下唯一的弟弟，和他關系又不好。唐伯虎撕心裂肺的痛哭、哀嚎，傷心過度的他，年僅26歲已生白發。“喪父、喪母、喪妻、喪子”一連串的打擊，讓他因為無法面對巨大的壓力，開始逐漸頹廢，成天的借酒消愁，好在身邊還有江南四大才子中的其他三個來陪伴、勸慰、以及鼓勵他，大他的10歲的好友祝枝山經常勸他要重新振作，努力讀書，參加科舉考試，唐伯虎其實并不喜歡這種古闆的八股考試，但想想父親母親過世後，酒館也倒閉了，他現在的生活隻能勉強吃飽餓不着，有時還得靠朋友接濟一下，如果自己不參加考試博取功名來養活自己，那他總不能去種田種地吧，想清楚想明白後，他答應了祝枝山好好讀書，參加明年的鄉試，他信誓旦旦的對祝枝山說：我要參加明年的鄉試，如果考不中，我就放棄。祝枝山一聽，被吓着了，心想：一年啊，我的哥，你莫不是喝壞腦子呢？這鄉試多少人考一生都不中，我前前後後考了五次才考中，你這牛皮吹得也太大了吧。不過基于這人剛才頹廢中振作過來，這話祝枝山也隻是心裡想想，沒好意思說出來。
不過，一年後，唐伯虎還真驚掉了衆人的下巴，人家還真就苦讀一年，拿到了南京鄉試的第一名-解元。一時間，這個天資聰慧、風流潇灑、鮮衣怒馬的少年才子再次名動南京，一夜爆紅，成了自帶流量的網紅大IP主。經過這次的成名，唐伯虎切身體會到了什麼叫“書中自有顔如玉，書中自有黃金屋”。爆紅後的唐伯虎，沒了家人的管束，那是越來越玩世不恭，經常流連煙花之地，期間他又娶了二任老婆，第二任史書無記載，不知是誰名誰，第三任娶了一個富家小姐何氏。有了這次的成功，唐伯虎又重拾信心。心想考個進士第一算什麼，我還要考狀元。
30歲那年，唐伯虎收拾包袱進京趕考。誰知，中途他碰到了他人生的克星，這兩人一個叫徐經，一個叫都穆。三個人一路相談甚歡，來到京城後又經常一起出玩。考試前某天徐經帶着唐伯虎私自拜見當時的主考官程敏政，說要花大價錢給去世的親人題字。考試結果出來後，唐伯虎第一名，徐經也中舉了，都穆落榜了，心裡很不平衡，就舉報說唐伯虎和徐經兩人作弊，上面就查試卷，雖沒有找到證據，但兩人在考前曾私自去找過主考官這是事實，而且這事情在京城民間也已經流傳開了，是以處罰輕些，但還是要判刑。沒多久，官府就派人把徐經、唐伯虎還有主考官程敏政三人給抓起來下了大牢，判決下來，取消他們兩人的考試資格，終生不能參加，兩人被判流放充軍，唐伯虎被判到浙江沒有品級的小官。生性氣傲的唐伯虎不服，堅決不去。出了大牢後，唐伯虎收拾東西回到了老家蘇州，可是這次他卻成了過街老鼠，走到哪，都有人指指點點，甚至當街罵他。他的妻子，本指望靠他帶榮華富貴，結果富貴再也指望不上了，就吵着和他離婚了。
經過這一系列的打擊後，唐伯虎開始嚴重的懷疑人生，從此不再做他想，把所有的心思都放在字畫上面。34歲的唐伯虎，就靠賣字畫來維持生活，好在唐伯虎還有一些鐵粉，是以時不時有人出錢找他題字畫畫，但更多的時候他都要靠擺地攤賣字畫來維持生活，他賣字畫的錢全花在了喝酒和煙花之地，沒錢了就去擺攤賣字畫，有時還向要向好朋友祝枝山他們借錢過日子。
37歲的時候，唐伯虎找到一個荒廢的豪宅，這個宅子環境很好，很幽靜，宅子内院種有桃花樹，他把這個宅子收拾整理一通，自己就搬了進去住，還給宅子取了一個好聽的名字，叫做桃花庵，他自己則叫桃花仙人，他的後半生就住在這裡，他的大半名作，都出自這個地方。
40歲的唐伯虎迎來了他的第四春，他一生中唯一的紅顔知己沈九娘，沈九娘出生青樓，卻自有氣節，她因愛慕唐伯虎的才華，願意和他一起同甘共苦。兩個人結婚後，夫唱婦随，很是恩愛，可惜三年後，九娘因操勞過度過世了，留下了一個女兒。九娘過世後，唐伯虎看破了紅塵，終身不娶。所有心思全放在寫詩做畫，日子過得是窮困潦倒，全靠擺攤賣字畫為生，時常還要靠朋友接濟。
44歲那一年，因誤信明朝宗室南昌王朱宸濠，被騙到南昌王府，唐伯虎發現南昌王要造反時，為了保全自己，讓南昌王放他回家，就假裝瘋颠，還經常吃大小便，甚至到街上裸奔，這樣南昌王才相信他是瘋了，才放他回家。自此後，唐伯虎更是消沉，轉而還信了佛教，自稱“六如居士”。
一代才子唐伯虎，一生不得志，心裡一直郁郁寡歡，終日借酒澆愁，身心俱損。54歲病逝在桃花庵，死時凄凄涼涼，身邊無人陪伴，死後無人收屍，最後是好友祝枝山為他收屍料理後事。