萬曆時代最有影響力的鑒賞家王世貞曾經極為準确地指出，王寵書法之價值并不在于文徵明式的精麗，他之是以在吳門書派中具有不可或缺的地位，乃因一種“拙”趣，正是這種生拙感，令人在雅緻之外，複生出關于“古”的想象與回味，在人們眼中，“古”不僅具有曆史意味，更具有人格象征。王世貞是這樣說的：
《像贊》：晚節稍稍出己意，以拙取巧，婉麗遒逸，為時所趣，幾奪京兆價。
《三吳楷法十冊》第七冊：（王履吉書）退之《琴操》稍大，兼正行體，意态古雅，風韻遒逸，所謂大巧若拙，書家之上乘也。
《有明三吳楷法二十四冊》第十一冊：大抵以古藏雅，以拙成巧，在八法獨覺、等覺間，庶幾上乘之将達者也。
在讨論“拙”與“巧”的關系時，王世貞并不像後世的碑學家所主張的那樣，将“拙”的趣味孤立地加以提倡與贊美，以拙取巧、以拙成巧，目的都是“巧”，隻是巧思是通過一種貌似“生拙”的方式得以呈現。就像老子所說的那樣，是大巧若拙，最為精緻的巧看上去卻顯得不谙于機巧。純粹的小巧與一味的稚拙，其境界都無法與“大巧若拙”相提并論。
那麼，王世貞所激賞的王寵的“以拙取巧”在藝術形式上究竟是一種怎樣的表現方式呢？總體上說，可以概括為三個方面：
書寫相對徐緩
點畫起止含蓄
姿态饒有稚趣
一、徐 緩
晚明孫鑛跋王寵書《江文通拟古詩》雲：“若履吉之于永興，則稍得其層台緩步遺意，尚乏骨力”。這是關于王寵書寫速度的描述，一方面，徐緩能顯現出一種優雅的風度，所謂“飄飄欲仙”。但另一方面，遲緩的書寫也有可能帶來負面影響，尤其是力度上的虧欠。
王世貞将王寵的書法以庚午、辛卯為界，分為前後兩個時期，以為“先生庚、辛以前筆，豐潤秀美，字字取姿态，而不能無肉勝；至其末年則風骨遒逸，天真爛熳，交錯掩映，有不可形容之妙。”所謂肉勝，也隐含了對于筋骨不備的批評，雖然豐美，但缺乏内在裹束的力量。正如詹景鳳所概括的那樣：“有骨無筋，特以趣勝。”頗為追求古拙之意的周光跋王寵草書《古詩十九首》，贊賞其“體格甚高，氣韻殊逸”之餘，也不無遺憾地認為其“于風骨不能無少歉意”。謝肇淛認為王寵書法“媚而無骨。”安世鳳也以為“風調有餘，筋骨未足”。而孫襄則更刻薄地将王寵書法形容為軟弱無力的“豆生體”。
徐緩的書寫，其目的何在？孫鑛在批評王寵弟子朱曰藩的書法時說：“書極服膺枝山，乃行筆卻絕類雅宜，率以緩懈取态。”可知王寵和他學生的書寫徐緩，更便于把握書法的姿态。
二、姿 态
在弱化書寫節奏感的同時，必然重視字形空間感的刻意表達。顯然，我們這裡所說的“姿态”與“結構”并非同義，恰恰相反，在王寵的作品中，這是一對沖突。因為一旦強化了“姿态”的趣味，則有可能損害“結構”的嚴密性。事實上，在後人評價中，人們既肯定了他善于取态，但同時也批評他在結構上的不盡嚴謹。王世貞在多處題跋中談到王寵在“姿态”上的優勢：
王世貞：履吉……所得者姿态耳。
王世貞：雖結法小疏，而天骨燦然，姿态橫出，有威鳳千仞之勢。
王世貞：履吉之于虞永興，亦似文通拟古，書法姿态既備，結構複不疎，蓋晚年得意筆也。
王世貞：履吉善取态。
王世貞：若其書之遒媚潇灑，姿态溢發。
曾多次摩挲王寵真迹且頗具法眼的王世貞多次拈出“姿态”二字來概括王寵書法的特性，我們注意到，在肯定其“姿态”的同時，王世貞一直将“結構”的“疏”與“遒”作為判定其是否好作品的根據。換言之，如果在“姿态”之“拙”與“結構”之“遒”中尋求到一個合适的平衡點，那麼，在王世貞看來，就應該是一件得意之作；反之，在強調“姿态”之“拙”的同時，“結構”顯得“疏”了，那麼就會被朱曰藩形容為“香衫沓拖”，就會堕入詹景鳳批評的“疏散而氣不固”，就會如莫雲卿批評的那樣，“結體甚疏，雖爛然天真，而精氣不足”，就會讓豐坊覺得“不齒”了。
直到清初，陝西學者王弘撰還帶着頗為不屑的口吻對“三百年書家世鹹推枝山衡山為最，其次無如雅宜”提出質疑，因為“餘數見遺迹結體運意，類取态者”。
将“姿态”作為一個主要的努力方向，其實是件十分危險的事。因為，對于一種形态的刻意表現，往往會有悖于自然，而在中國的老莊哲學中，自然是比什麼都進階、都重要的标準。在這個意義上，安世鳳評價王寵所書《虛琴館賦》“有佳處，而太作态”，即使是激賞王寵的王世貞也透過王寵的作品看到了他對“姿态”的機心：
小行書五絕句是初變舊體者，遒骨颠姿與冶态并見，而不免傷有意。
履吉差作意，希哲太不經意，然姿态各自溢出。
王履吉《白雀雜詩》，是病後筆，姿态溢出，稍覺有意耳。
其下指極有媚趣，微傷自然耳。
有意則傷自然，隻有無意于佳乃佳才稱得上超絕之作。所謂得“太真情态”的王寵，也許更多的存在于王世貞的理想之中，在王寵作品隻是偶爾一現。
為了凸現拙趣，王寵還有意識地的泯去用筆起止的痕迹，尤其是他晚期的作品，顯現出一種脫盡鋒芒與火氣的修養，令人從中體驗到含蓄的意趣。周天球指出：“迨白雀成稿，天藻骈發，而用筆隅角亦都泯矣。”陳夔麟跋王寵楷書《十宮文冊》亦雲：“此冊楷法超妙絕倫，凡波磔處以縮為收，含蓄靡盡。”管镛盡管覺得王寵小楷的收筆處“有意藏而不露，略嫌遲鈍”，然而正因為這種微弱的遲鈍感，讓他體味到了濃郁的古意。
對于鋒芒的回避，在一定程度上與王寵善用秃筆不無關系。他于嘉靖丙戌（1526）為刻碑人章文書寫了一件行草《詩卷》，卷尾文彭題跋說：“後書稍縱，更覺可愛，豈亦秃筆之助耶？”。王世貞也曾經專門提及王寵的一件作品“乘退筆之勢而用之”，顯得尤為可愛。錢大昕曾見王寵所書《洛神賦》卷，也是退筆所書，錢氏以“蒼勁樸老，無懈可擊”八字相評。
可是，因為王寵的深藏不露時常是“有意”為之，這種含蓄意緻的表達在另外一些評價中，被诟病為拘束與不生動。王世貞曾經這樣形象地比喻王寵之詩：
王履吉如鄉少年久遊都會，風流詳雅，而不盡脫本來面目。又似揚州大宴，雖鲑珍水陸，而時有宿味。
一個鄉村少年，盡管在大都會遊曆了很長時間，外人看來也得了幾分城裡人的灑脫，但是并不能完全擺脫那種怯生生的拘束。而揚州大宴盡管羅緻了各種各樣的山珍海味，但吃起來總有些陳腐的味道。這兩個比喻揭示了由于過分講究含蓄，王寵的作品多少顯得不那麼生動鮮活，乃至有些拘謹。雖雲詩歌，書法差近之。
徐緩的書寫、稚趣的姿态，用筆起止痕迹的含蓄，這些特征構築的視覺圖式，使觀者感受到“生拙”的意趣。清人陳玠十分肯定這種“生緻”，認為王寵“不為諸公柔熟俗派，多有可觀”。
正因為生拙，王寵與流麗而無深意的俗書拉開了莫大的差距。倪蘇門将王寵所表現出的生拙稚态歸結為“臨帖未熟”所緻——這是不符合實際的，因為王寵并非不能寫那些精緻的作品，隻是有所不為。但倪氏從中亦感受到了“古質”。
無論是激賞，還是批評，王寵引起人們興趣的都是這種略顯“刻意”的對于“古拙”的追求，當然，正如王世貞所發現的那樣，王寵的目的并非真的以“古拙”為美，他所展現的“古”中蘊涵着精雅，而“拙”則傾注了更深層的巧思。