1991年首播的经典日剧《东京爱情故事》，是著名日本漫画家柴门文的著作，讲述在东京生活打拼的爱情剧，当中温暖细腻的情节成为剧集经典，当然也留下遗憾的结局。剧集捧红了一众日本演员，如织田裕二、铃木保奈美、江口洋介、有森也实等，当年的高收视更使它喻为「平成时代神剧」。
相隔19年，来到新版《东京爱情故事2020》，同样是以现今社会的爱情为主线，但加了现代化的元素，描写新一代的爱情，而且刚开播已经有大尺度的床上戏，更贴近现今爱情观，令新版成为话题，更加添了日本职场文化的探讨，当中更是起用了四位新演员。
剧中最受欢迎的女主角赤名莉香，由25岁石桥静河的女演员饰演。一改1991年版的长发甜美形象，转为短发清新造型。石桥静河是星二代，父母是演员石桥凌和原田美枝子，姐姐是歌手优河，生于演艺世家。虽然作品不多，主要以电影为主，例如2017年的《parks》《东京夜空最深蓝》以及2018年的《函馆夜空更深蓝》，更凭此电影夺得多个新人奖。今次《东京爱情故事2020》首集已经相当抢眼，成为其中一位最亮眼的角色。
在现今新生代男演员中，伊藤健太郎是最具人气的其中一位，他饰演男主角永尾完治。虽然只有22岁但伊藤健太郎已演出不少人气作品，包括以电影《在咖啡冷掉之前》新谷亮介一角入围日本奥斯卡的蓝丝带电影奖最佳新人和男配角。
饰演三上健一的清原翔今年27岁，由模特转行戏剧。2016年开始接拍剧集，例如《深夜的恋爱图鉴》《suits》等。大家最近对他的印象当然是在《恋爱可以持续到天长地久》》跟天堂医生抢女友的富公子上条周志，不羁的坏男孩气质成为他的标志。
拥有高冷脸的石井杏奈在《东京爱情故事2020》饰演关口里美。虽然只有21岁，但她已出演多部电影和日剧，其中一套最令人印象深刻的是《所罗门的伪证》。年纪轻轻并拥有与别不同的气质，前途无可限量。