戴安娜王妃与查尔斯王子离异后，曾计划与儿子一起搬到加利福尼亚，希望能在好莱坞谋得一份事业。
戴安娜王妃代表英国王室参加公众社交活动时，与很多娱乐明星产生过交集，或许这使她对娱乐圈产生了兴趣。
1981
在伦敦皇家歌剧院，戴安娜王妃会见了摩纳哥王妃格蕾丝·凯利，在筹款活动中，凯莉王妃身穿一件带有气球袖的梅花礼服，而戴安娜王妃则身穿黑色无袖连衣裙，凯莉嫁入摩纳哥王室前是著名的好莱坞明星。
1982
戴安娜王妃穿着一件简单的白色平纹细布连衣裙会见了刚结束《小狐狸》慈善演出的伊丽莎白泰勒。
1984
美国歌手尼尔戴蒙德在 1984 年的一场音乐会开演前认识了戴安娜王妃，他送给戴安娜王妃未出生的孩子一个加菲猫玩具。
1985
约翰特拉沃尔塔在 1985 年出席白宫国宴时，很荣幸能与戴安娜王妃共舞，显然他们很享受这个舞蹈。
1988
在《华尔街》伦敦首映式上，戴安娜王妃会见了男主角迈克尔·道格拉斯，她穿着一件蓝黑色的天鹅绒连衣裙，迈克尔则穿着一件正式的燕尾服。
迈克尔杰克逊是王子信托基金会音乐会上的主角，当穿着黄色缎面西装的戴安娜王妃到来后，他们一起欢笑、聊天，他们成为当日媒体报道的焦点。
1989
在《当哈利遇见莎莉》的伦敦首映式上，戴安娜王妃会见了联合主演比利·克里斯托和梅格·瑞恩，戴安娜王妃当晚穿着一件闪闪发光的红色连衣裙，而瑞恩则穿着一件棕色和奶油色的露肩礼服。
在《危险的莉艾桑丝》伦敦首映式上，戴安娜王妃身着黑色天鹅绒礼服，遇到了穿着闪闪发光的金色连衣裙的格伦·克洛斯。
1990
在 《Backdraft 》伦敦首映式上，戴安娜王妃与电影演员库尔特·拉塞尔聊天，戴安娜王妃穿着贝尔维尔沙宣设计的白色肩带无袖黑色连衣裙，库尔特·拉塞尔穿着燕尾服，这是男士的正式服装。
肖恩康纳利在参加《寻找红色十月》的首映式时遇到了戴安娜王妃，他对戴安娜王妃表示了充分的敬意。
1991
丽莎·明奈利和戴安娜王妃在《走出伦敦》的首映式上愉快的交谈，她们都选择了露肩礼服。
在 《Hot Shots 》伦敦首映式上，戴安娜王妃身穿耀眼的红色礼服，接见了身着黑色燕尾服的演员查理辛。
1992
戴安娜王妃在电影《遥远》的首映式上，与当时的情侣汤姆克鲁斯和妮可基德曼攀谈，一袭白衣的基德曼显得超凡脱俗，天真无邪，而戴安娜王妃则穿着浅黄色连衣裙显得非常柔美。
达斯汀霍夫曼在他的电影《胡克》的首映式上见到了戴安娜王妃，戴安娜王妃穿着由凯瑟琳·沃克设计的黑色天鹅绒白色上衣，达斯汀霍夫曼穿着燕尾服。
披头士乐队歌手保罗麦卡特尼和他的妻子琳达在法国里尔的一次活动中结识了戴安娜王妃，戴安娜王妃当时穿着一身黑色的天鹅绒连衣裙。
1993
克林特·伊斯特伍德穿着燕尾服参加了《逃亡者》的伦敦首映式，首映式结束后，他有幸与戴安娜王妃共舞，戴安娜王妃身穿黑色连衣裙，佩戴珍珠项链。
歌手大卫鲍伊在为1993年世界艾滋病日开演前遇到了戴安娜王妃，身着一身白色套装的戴安娜王妃与身着黑衣的鲍伊握手示意。
1995
戴安娜王妃在《阿波罗 13 号》伦敦首映式上会见汤姆汉克斯和他的妻子丽塔威尔逊，汤姆汉克斯夫妇都穿着黑色礼服，戴安娜王妃穿了一件经典的黑色连衣裙。
1997
戴安娜王妃很喜欢和芭芭拉沃尔特斯聊天，在 1997 年拍摄的这张照片中，戴安娜王妃与穿着白色西装的沃尔特斯交谈甚欢。