1991年首播的經典日劇《東京愛情故事》，是著名日本漫畫家柴門文的著作，講述在東京生活打拼的愛情劇，當中溫暖細膩的情節成為劇集經典，當然也留下遺憾的結局。劇集捧紅了一衆日本演員，如織田裕二、鈴木保奈美、江口洋介、有森也實等，當年的高收視更使它喻為「平成時代神劇」。
相隔19年，來到新版《東京愛情故事2020》，同樣是以現今社會的愛情為主線，但加了現代化的元素，描寫新一代的愛情，而且剛開播已經有大尺度的床上戲，更貼近現今愛情觀，令新版成為話題，更加添了日本職場文化的探讨，當中更是起用了四位新演員。
劇中最受歡迎的女主角赤名莉香，由25歲石橋靜河的女演員飾演。一改1991年版的長發甜美形象，轉為短發清新造型。石橋靜河是星二代，父母是演員石橋淩和原田美枝子，姐姐是歌手優河，生于演藝世家。雖然作品不多，主要以電影為主，例如2017年的《parks》《東京夜空最深藍》以及2018年的《函館夜空更深藍》，更憑此電影奪得多個新人獎。今次《東京愛情故事2020》首集已經相當搶眼，成為其中一位最亮眼的角色。
在現今新生代男演員中，伊藤健太郎是最具人氣的其中一位，他飾演男主角永尾完治。雖然隻有22歲但伊藤健太郎已演出不少人氣作品，包括以電影《在咖啡冷掉之前》新谷亮介一角入圍日本奧斯卡的藍絲帶電影獎最佳新人和男配角。
飾演三上健一的清原翔今年27歲，由模特轉行戲劇。2016年開始接拍劇集，例如《深夜的戀愛圖鑒》《suits》等。大家最近對他的印象當然是在《戀愛可以持續到天長地久》》跟天堂醫生搶女友的富公子上條周志，不羁的壞男孩氣質成為他的标志。
擁有高冷臉的石井杏奈在《東京愛情故事2020》飾演關口裡美。雖然隻有21歲，但她已出演多部電影和日劇，其中一套最令人印象深刻的是《所羅門的僞證》。年紀輕輕并擁有與别不同的氣質，前途無可限量。